Deux mésomères = même molécule ou pas ?

[Marius1213]

Bonsoir !

Je ne comprends pas bien si deux formes de résonances d’une molécule sont exactement la même molécule ou pas…?


Pour les formes de résonances du benzène, je suis assez convaincu qu’il s’agit de la même molécule…

IMG_0643.jpeg

Car : on sait qu’il est aromatique et que donc en réalité il n’y a pas des liaisons simples et doubles en alternance, mais que des liaisons benzéniques (dont le caractère est à mi chemin entre liaison simple et double…)


Mais : prenons cet example là :

IMG_0642.jpg

Ces deux formes de résonance de l’anion acétate ne représentent pas la même molécule, non ?

Car : dans un cas on a une double liaison carbone carbone et dans l’autre une double liaison carbone oxygène… donc il s’agit bien de deux molécules différentes non ? (Une simple liaison a des caractéristiques bien différentes d’une double liaison…)



Donc en gros si j’ai bien compris, deux formes de résonances ne sont pas forcément la même molécule… c’est juste ?


Ça me laisse un peu perplexe parce que je pensais justement que les formes de résonances servaient précisément à représenter la même molécule, mais de façon plus conforme à la réalité…


MERCI
-----

[Kemiste]

Bonjour,

Dans l'exemple que tu donnes on est dans le même cas que le benzène, tu n'as pas une simple ou une double liaison. Il y a une délocalisation au niveau de la double liaison et du carbonyle. La "vraie" liaison est une liaison intermédiaire entre les deux formes qui sont dessinées.

Il ne faut pas oublier que ce que nous dessinons ce ne sont que des formes limites qui ne sont qu'une représentation du mouvement des électrons. La molécule n'est pas figée sur une forme particulière. Toutes ces représentations représentent bien la même molécule. Les liaisons "réelles" sont une combinaison de toutes les formes limites possibles, avec une pondération selon la "stabilité" de chaque forme limite.

[Resartus]

EDIT gratté par Kemiste
Bonjour,
La notion de "mésomerie" n'a pas de réalité physique. C'est juste une tentative pour les chimistes de de ramener à des choses plus classiques comme liaisons à deux atomes simples ou doubles
C'est comme si quelqu'un qui ne veut pas utiliser des nombres décimaux disait de 1,5 que c'est une forme mésomère entre 1 et 2.
Dans le cas des cycles aromatiques, on s'est habitué depuis longtemps, et on n'a plus trop besoin du modèle de Kekulé

Ici, c'est un peu la même chose. On voudrait se ramener une charge localisée sur un des atomes, alors que l'excès de charge négative du nuage électronique est en réalité partagé.
Mais c'est quand même utile de se servir de cette notion, car quand une molécule extérieure va s'approcher, le nuage va se déformer et accroitre sa présence d'un coté ou de l'autre et après interaction cela va se terminer par une liaison classique à deux atomes.
Il faudrait un modèle quantique compliqué pour modéliser ces types d'interaction, mais si on ne s'intéresse qu'au résultat final, tout se passe comme si c'était l'une ou l'autre des formes extrêmes de la mésomérie qui avait réagi