Formes de résonances

[Marius1213]

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi on dit que le benzène a deux formes de résonances différentes, pour moi il s’agit de la même forme de résonance, juste de deux point de vue différents… ?

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On est d’accord que c’est seulement parce que ce sont des formes de résonances qu’on dit qu’elles ne sont pas la même forme de resonance…?

Parce que lorsque l’on compare deux représentation de molécules, qui peuvent sembler différente de prime abord, mais qu’en effectuant une rotation de 180 degrés de l’une des deux…elles sont superposables…il s’agit en réalité de la même molécule, non ? Elle est juste représentée sous deux angles différents non ?

Petit dessin pour résumer ma question :

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PS : je parle de représentations kekule
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[pachacamac]

Pour le méthanol et ses deux représentations se sont effectivement la même molécule qui a été tournée de 180°

Pour le benzène, pour passer de la forme 1 à la forme 2, la représentation n'a pas été tournée. Pour voir cela on peut numéroter les atomes de carbone et considérer que chacun de ceux ci reste à sa place, par contre les doubles liaisons ce sont déplacées.

il y a une oscillation permanente entre ces deux formes, ont dit que les électrons de ces doubles liaisons ( liaisons Pi ) sont délocalisées
On peut le montrer en vérifiant que les liaisons C-C ne sont ni des liaisons simples ni des doubles liaisons et que les liaisons C–C soient toutes de même longueur, intermédiaire entre la longueur d'une liaison simple et celle d'une liaison double.

Les deux formes représentées ne sont que des cas limites et en fait les électrons des doubles liaisons sont délocalisés et répartis sur tous les atomes de carbone

Pour cela on représente le plus souvent les électrons délocalisés du benzène par un cercle contenu dans l’hexagone

source de l'image wikipedia/benzene

[Marius1213]

Merci pour ta réponse !

Je comprends bien ce que sont les formes de résonances. Ce que je ne comprends pas c’est pourquoi dans un cas on dit qu’il s’agit de la même molécule et dans l’autre on dit qu’il s’agit pas de la même forme de résonance (même si je sais que les formes de résonances sont toutes la même molécule, et que la réalité se trouve entre ces dites formes de résonances)


Peux être que je peux formuler ma question comme ça :

Si les formes de résonances n’existaient pas (que les liaison doubles et simple dans le benzène étaient bien différentes, qu’il n’y avait pas de système délocalisé) alors on pourrait dire que les deux dessins du benzène sont en réalité la même molécule non ?


Comme c’est le cas pour le méthanol…


Juste ?


Merci d’avance !

[pachacamac]

Effectivement, s'il n'y avait pas de résonance des électrons dans le benzène, alors la représentation de gauche serait strictement équivalente à celle de droite (elles représenteraient donc la même molécule seulement décalée par une rotation )

alors on pourrait dire que les deux dessins du benzène sont en réalité la même molécule non ?

Mais même avec la résonance, les deux formules (gauche et droite ) représentent la même molécule ( à deux instants différents)

[A voir en vidéo sur Futura]