chimie organique: rôle du DIPEA dans une activation acide

[emilieplantiveau]

Bonjour,

J’ai une question concernant l’activation d’un acide carboxylique que j’ai réalisée en utilisant le CDI. J’y ai ajouté du DIPEA (comme indiqué dans le protocole de référence), mais je ne suis pas tout à fait certaine du rôle de ce composé dans la réaction.

D’après ce que je comprends, l’imidazole, étant plus basique, devrait déprotoner l’alcool de l’acide carboxylique, ce qui devrait suffire pour permettre la réaction. Alors, quel est l’intérêt d’ajouter du DIPEA ? alors bien sur je suppose qu’il pourrait s’agir d’une base auxiliaire pour faciliter la déprotection et activer l’acide cependant j’ai l’impression que la réaction pourrait quand même se produire en l’absence de cette base (car en produisant le mécanisme la présence d'une base en plus n'est pas nécessaire pour moi!)

Y a-t-il des informations que je n’ai pas ou quelque chose que je n’ai pas compris ?

Merci bcp pour votre aide !

Emilie
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[emilieplantiveau]

Je ne peux plus modifier mon message mais je viens de comprendre que j'ai dit une grosse bêtise ! le DIPEA est bien plus basique que l'imidazole en raison de la délocalisation moindre des électrons non partagés dans les hétérocycles. Donc c'est bien le DIPEA qui vient déprotonner l'alcool. Merci quand même d'avoir lu