Exercice de chimie organique but 2
Bonjour à tous, actuellement étudiant en 2e année de but chimie je rencontre des difficultés dans mes révisions estivales en chimie organique. En effet, je suis actuellement en train d'essayer de réaliser un exercice, j'ai essayé plusieurs méthodes mais la molécule ne correspond jamais et j'ai du mal à comprendre par quelle voie passer .Pourriez vous m'aider s'il vous plaît ?
En vous remerciant d'avance, bien cordialement Gabriel
Bonsoir,
Quelques questions / remarques pour t'aider :
1) Le groupe que tu introduit dans la première étape se fait éliminer à la tout fin selon ton schéma. Le groupe ne te parait pas bizarre ? Utiliser utiliser un diol alors qu'un seul réagit ?
2) Question connexe, étape 3 : Tu fait réagir PBr3 sur une molécule avec 3 alcools. C'est clairement pas la meilleur situation non ? Comment tu peux être sûr que qu'il va bien réagir sur l'alcool tertiaire et non un autre ?
3) Mécanisme de la dernière étape : D'où sort ta double liaison C=C ? Tu n'as pas écrit de flèche montrant d'où ça viens. Le sens des flèches dans la 3e partie du mécanisme est tout aussi faux. Tu as un hydrogène qui récupère les électrons (ça donne un hydrure ?) ; la double liaison donnerais un charge négative ; et l'oxygène serait donc chargé 2+, si on suit bien le déplacement des électrons indiqué.
NB : quel est la molécule attendue ?
Bonjour,
Je vous remercie pour votre réponse. Je me suis mal exprimé, la première image correspond à ma tentative de réponse au problème ci joint.
J'ai épluché mon cour de cette année mais je ne trouve pas de réponse plausible.
En vous remerciant d'avance,
Gabriel.
Pour 1), l'idée de base est là. Sur un carbonyle, on peut faire attaque un alcool pour faire l'hémiacétal. Et avec un diol, on obtient ...
Ceci ? 17241388248794840422129431139665.jpg
Puis cela avec l'action de LiAlH4 ? 17241389902038557425547214206306.jpg
Ça me permettra de conserver deux oxygène de d'obtenir la molécule demandée après l'action de PB3
Comme je disais, l'idée de base est là (attaque sur la cétone de ton premier message). Mais t'as du voir aussi la formation d'acétale, avec deux alcool ou un diol, non ?
Cela remonte à loin, je vais essayer de réfléchir mais je trouve cela assez difficile
Merci pour la piste de réflexion
Bonjour,
Si on suit votre raisonnement, le PBr3 devrait réagir avec l'ensemble des groupement hydroxyle de la molécule (pas d'indication de stœchiométrie donc on considère que le réactif est ajouté en excès), or on vous indique qu'un seul site a réagi. La première étape étant une protection, cela devrait vous mettre la puce à l'oreille.
Bonjour,
Si on suit votre raisonnement, le PBr3 devrait réagir avec l'ensemble des groupements hydroxyle de la molécule (pas d'indication de stœchiométrie donc on considère que le réactif est ajouté en excès), or on vous indique qu'un seul site a réagi. La première étape étant une protection, cela devrait vous mettre la puce à l'oreille.
