Pourquoi parle-t-on de "réduction d'un alcyne en alcène"

[MotionGrey]

Bonjour,

Je ne saisis pas pourquoi on parle de réduction d'alcyne en alcène, alors que le produit de réaction, l'alcène, est moins riche en électron que le réactif, l'alcyne ?
-----

[Opabinia]

Bonjour,

pourquoi on parle de réduction d'alcyne en alcène ... ?

Parce que le passage de l'alcyne à l'alcène s'accompagne formellement d'un gain d'électrons, dans une demi-équation électronique:

R₁-C≡C-R₂ + 2 H⁺ + 2 e^- ---> R₁-CH=CH-R₂

Les nombres d'oxydation de chacun des atomes de carbone diminuent chacun de une unité.

... l'alcène, est moins riche en électrons que le réactif, l'alcyne

Il s'agit des électrons (Pi), présents au niveau des liaisons multiples, et qui déterminent la réactivité des hydrocarbures insaturés

[mach3]

Dans l'ethylene (pour faire un exemple simple), le carbone est au degré d'oxydation -II (4 H en +I et 2 C en -II ça donne bien zéro).
Dans l'acetylene, le carbone est au degré -I.

Quand on passe de l'acetylene à l'ethylene, le degré d'oxydation des carbones passe de -I a -II, il diminue, donc c'est une réduction.

On peut aussi écrire la demi-equation :
C2H2 + 2H+ + 2e- <-> C2H4
Pour constater que l'acetylene doit recevoir 2 electrons pour devenir l'ethylene, donc que c'est une réduction.

Il n'est pas question de richesse en electron en oxydoréduction, mais de gain ou de perte d'electrons (et donc de changement de degré d'oxydation).

m@ch3

[moco]

On peut aussi utiliser la vieille définition de l'oxydation et de la réduction du 19ème siècle, qui dit que : 1) une réaction de O2 sur un produit quelconque est une oxydation. 2) une réaction de H2 sur un produit quelconque est une réduction,
Exemples : 1) Oxydation d'un métal, comme Cu : O2 + 2 Cu -> 2 CuO
2) Réduction d'un oxyde comme CuO : CuO + H2 -> Cu + H2O
Ainsi la réaction de C2H2 + H2 en C2H4 est une réduction.

[A voir en vidéo sur Futura]