OTf⁻ ou O-TMS-succinimide pour la déprotonation ?
Bonsoir à tous,
Je suis en pleine révision de chimie des sucres… pas vraiment la partie la plus fun du programme, mais il faut bien s'y coller ! Je suis tombée sur une réaction (voir image ci-jointe) qui me laisse un peu perplexe, notamment sur l'étape de déprotonation.
Alors voilà : NIS et TMSOTf réagissent ici pour générer un électrophile ("TMSONIS"), permettant à l'iode d'agir comme nucléophile sur la double liaison, etc (je passe les détails). A la fin, il y a addition nucléophile de alcool sur le carbonyle ce qui forme un oxonium, et là, j’ai un dilemme : qui fait la déprotonation ? Deux options me viennent à l'esprit :
1) OTf⁻ : chargé, donc plutôt une bonne base, ce qui donnerait TfOH.
2) "O-TMS-succinimide" : le produit issu de la réaction entre NIS et TMSOTf (j'ignore le nom exact mais j’ai dessiné sa structure en pièce jointe), qui pourrait faire le travail grâce à sa mésomérie.
Qu’en pensez-vous ? Quelle espèce a le plus de chances d’assurer la déprotonation ?
Merci beaucoup pour vos éclaircissements !
Emilie
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