Compréhension de la configuration E/Z du géraniol — besoin d’éclaircissement

[Adar]

Bonjour,
Je travaille sur la nomenclature IUPAC du géraniol et j’ai un doute concernant la configuration E/Z de ses doubles liaisons.

En appliquant les règles CIP, j’ai conclu que la molécule devait être en configuration (2Z) car, sur la représentation que j’avais, les deux groupements autour de la double liaison semblaient du même côté. Pourtant, la correction indique (2E), et mon professeur m’a expliqué que les groupements prioritaires étaient opposés.

Je pense commencer à comprendre que ce n’est pas « ce qui est en haut ou en bas sur le dessin » qui compte, mais bien les priorités CIP, et que les deux substituants prioritaires peuvent appartenir à la même chaîne tout en étant orientés différemment autour de la double liaison.
Cependant, je ne suis pas encore totalement sûr de ma logique.

Pourriez-vous m’expliquer clairement comment attribuer les priorités CIP sur cette double liaison du géraniol, et pourquoi la configuration est bien E ?

Merci d’avance pour votre aide !
-----

[gts2]

Bonjour,

Il n'y a pas besoin de règles CIP compliquées ici : (a prioritaire par rapport à b)
-ab au premier niveau H d'un côté C de l'autre
-a'b' au deuxième niveau C-H d'un côté C-C de l'autre
-a''b'' au premier niveau H d'un côté C de l'autre


Je ne comprends pas : "les deux groupements autour de la double liaison semblaient du même côté" : quels groupements ?
Je ne comprends pas : "les deux substituants prioritaires peuvent appartenir à la même chaîne tout en étant orientés différemment" : ils appartiennent bien sûr à la même chaine globale (la molécule), mais à deux sous-chaines différentes qui partent du carbone à double liaison. Si orientés différemment veut dire haut-bas (dans le cas présent) alors c'est E.

La première règle est le numéro atomique et donc C>H
La deuxième est de raisonner récursivement : en cas d'égalité on compare les atomes suivants.