[Chimie] [PC] RMN : 2 structures pour C5H10O

[invite2c6a0bae]

bonjour

Suite à une demande, je poste ici deux spectres RMN à interpréter.Vous pouvez utiliser les tables que vous voulez...

François
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[invite3beef151]

Bonsoir !!

Merci pou l'exercice

Alors le seul truc que j'ai réussi à faire c'est trouver le nombre d'insaturation de C5H10O qui vaut 1.

5 - (10/2) + 1 = 1

Dans cette molécule, il y a donc soit une double liaison C=C, soit un groupement carbonyle (cétone ou aldéhyde).

Pour ce qui est de la compréhension et de l'explication des 2 courbes =>
Je ne comprend pas
Comment organiser sa démarche explicative ? Y a-t-il une réponse spécifique pour ce type de question ?
Je suis complètement perdu

A+

[invite2c6a0bae]

Très bien pour les insaturations.
c'est la premiere chose a faire.

bon, on a quoi sous les yeux :
deux documents, donc deux molécules différentes (meme si c'est la meme formules, elles sont différentes )

chaque document :
ben on a des pics
la on va tirer deux infos :
la position du pic : 2.4ppm, 9.8ppm ..
le nombre de pic : doublet, triplet .... (faut voir dans le cours ce qui concerne les couplages, "regle des n+1" etc ...)

Ensuite :
je vois aussi une courbe d'intégration (l'escalier qui monte )
ca correspond au hydrogène.
Sur le doc 2, j'avais fait le boulot, mais c 'est pas très visible.
A chauqe fois qu'on a un echelon, on des protons.
le probleme : combien ?
ben ca dépand de la hauteur de la bosse. lors on prend une regle graduée, on mesure la variation totale (de tout en bas, a tout en haut)
je dis au hasard, on a 5 cm
combien de H ? 10 c'est donné.
donc 1H > 0.5cm.
si tu repères un echelon de 1.5 cm, ca fait 3 H en jeu pour le pic(d'aire 3), si 2 cm, 4H, d'aire 4 etc ...

Apres, quand tu as recolté les infos, c'est de la devinette, gros puzzle que tu dois elucider.

François

PS : sur la copie, on balance souvent le résultat, et on entoure les groupes en indiquant : triplet d'aire 3 à 9.5ppm par ex

[invite3beef151]

Salut !

bon, on a quoi sous les yeux :
deux documents, donc deux molécules différentes (meme si c'est la meme formules, elles sont différentes )

Ca j'avais capté quand même
Pour le premier document (et ce grâce aux tables), j'avais trouvé (enfin j'ai supposé qu'il s'agissait d')une cétone avec une chaine carbonée.
Pour le second document, (même démarche) mais cette fois-ci c'était plutôt un aldéhyde avec une chaîne carbonée ... (toujours hypothétique !!)
Merci au nombre d'insaturation et aux tables !!

Ensuite :
je vois aussi une courbe d'intégration (l'escalier qui monte )
ca correspond au hydrogène.
Sur le doc 2, j'avais fait le boulot, mais c 'est pas très visible.
A chauqe fois qu'on a un echelon, on des protons.
le probleme : combien ?
ben ca dépand de la hauteur de la bosse. lors on prend une regle graduée, on mesure la variation totale (de tout en bas, a tout en haut)
je dis au hasard, on a 5 cm
combien de H ? 10 c'est donné.
donc 1H > 0.5cm.
si tu repères un echelon de 1.5 cm, ca fait 3 H en jeu pour le pic(d'aire 3), si 2 cm, 4H, d'aire 4 etc ...

Je te remercie d'avance pour cette explication. Cela va beaucoup m'aider pour la compréhension et surtout l'explication (et donc la rédaction) de ce type de question.
Je vais bien finir par les trouver ces molécules (niark niark)

Apres, quand tu as recolté les infos, c'est de la devinette, gros puzzle que tu dois elucider.

Il est clair que ça ressemble à un petit jeu mais avant d'y jouer, déjà faut-il encore en connaître les règles

Ciao

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2c6a0bae]

salut

je ne pense pas trop a une cétone pour le premier, il y a un méga indice que tu as laissé passer :
le pic a 1.9 disparait avec l'eau lourde(D2O).
je mets ici l'indice :

 Cliquez pour afficher

Si on peut faire disparaire un pic, ca signifie qu'il y a un H mobile, remplacé par D, donc ici, ca sera probablement un O-H

François

[invite3beef151]

Merci pour l'indice ça m'a beaucoup aidé !!

Alors j'ai essayé de trouver les molécules via ta méthode et j'espère que la rédaction est bonne et que les résultats sont les bons !!

Voici les 2 molécules que j'ai trouvé :

- pour le 1er document => 3-méthyl-but-2-èn-1-ol (désolé mais précision oblige !! )


- pour le 2nd document => pentanal


Pour ce qui est de la justification : (en sachant que le nombre d'insaturation est de 1)

- pour le 1er document :
1.4 ppm -> doublet d'aire 10 (fonction méthyl branchée)
1.9 ppm -> doublet d'aire 1 (fonction alcool)
5 ppm -> triplet d'aire 2 (groupement CH-C)
5.2 ppm -> triplet d'aire 2 (groupement CH-C)
6 ppm -> "5 liaisons" d'aire 1 (double liaison -C=CH-)

- pour le 2nd document :
0.9 ppm -> "6 liaisons" d'aire 10 (groupement CH-C)
1.4 ppm -> doublet d'aire 8 (groupement CH-C)
1.6 ppm -> doublet d'aire 8 (groupement CH-C)
2.5 ppm -> "4 liaisons" d'aire 8 (groupement CH-C)
9.6 ppm -> doublet d'aire 5 (fonction aldéhydique H-COH avec la double liaison C=O)

Voilà ... dans l'espoir d'avoir fait un bon travail, a pluche !!

[invite2c6a0bae]

le second est correct, mais tu n'as pas compris cette histoire d'aire ...
dans la bilan la somme des aires doit faire 10 car C5H10O

pour le doc deux par ex, c'est (ds ton ordre ci dessus) d'aire 3-2-2-2-1
Si tu comprends pas, dis le moi.

le truc, c'est que sur le doc, j'ai mis (quand je l'avais fait) 4-3-3-3-1, mais c'est souvent parce que ca ne tombe pas juste, alors apres tu corriges...

- Dénombrement des protons correspondant à chacun des déplacements chimiques

Afin de déterminer une structure moléculaire à l’aide de la RMN, il est utile de connaître le nombre de noyaux en résonance correspondant à chacun des déplacements chimiques. Les pics d’absorption en RMN ont une intensité proportionnelle au nombre de noyaux identiques sur la molécule analysée. La fréquence de résonance est en fait une moyenne de celle de chacun des noyaux identiques. Mais comme on observe parfois un élargissement des pics plus ou moins important selon l’environnement dans lequel le noyau se trouve, on utilisera une méthode d’intégration qui correspondra à une quantification directement proportionnelle au nombre de noyaux identiques. Donc, ici tout l’aire sous le pic d’absorption sera considéré dans la mesure. On verra plus loin que cette méthode d’intégration est très importante lorsque l’on est en présence de couplage spin-spin.

Pour bien des utilisateurs de la RMN, la justification énergétique de la provenance de la séparation des pics n’a pas d’importance. C’est pourquoi, une règle empirique est souvent utilisée pour l’interprétation de spectres RMN du proton (et pour des protons voisins) qui est la règle n + 1. Cette règle s’exprime selon le fait que le signal d’un proton sera séparé en n + 1 pics selon le nombre n de protons équivalents présents sur le carbone voisin.

de http://wwwens.uqac.ca/chimie/Chimie_...re_chap_15.htm


dans le doc 2 toujours, j'ai donc un signal à 9.8, aire 1.
très déblindé, > probablement une fonction aldéhydique. on note un triplet :
règle des n+1 : 2 protons voisins
le pic à 2.4 : aire 2 : (CH2), on a un triplet, avec les pics dédoublés, on a deux types de couplage, l'un qui sera avec un autre CH2, l'autre avec le H de l'aldéhyde...

bien sur pour une rédaction j'en mets trop

François

[invite3beef151]

Ok ok ... je vais revoir ça et je te dirais si je coince encore

C'est super empirique comme truc (enfin ça reste de la chimie ^^)... Je n'aime pas quand tout n'est qu'approximations !!!

Pour ce qui est des aires, j'ai utilisé ta méthode mais je me suis douté qu'il ne pouvait y avoir plus de 10 protons ... mais bon c'est bien en trafiquant qu'on arrive à trouver certains trucs en chimie
Je suppose que l'on peut factoriser par un chiffre commun ?!
EX pour le 2ème document, si j'avais trafiqué un peu pour trouver un multiple de 10 à la fin et après m'arranger que ça fasse bien 10 en tout, ça aurait pu marcher ?
Je m'explique : (on a 39 protons au total selon les aires que j'ai trouvées -> on trafique pour en obtenir 40 -> on divise par 4 pour avoir le nombre réel de protons)

- pour le 2nd document :
0.9 ppm -> "6 liaisons" d'aire 10 (groupement CH-C) aire 12 -> aire 3
1.4 ppm -> doublet d'aire 8 (groupement CH-C) aire 8 -> aire 2
1.6 ppm -> doublet d'aire 8 (groupement CH-C) aire 8 -> aire 2
2.5 ppm -> "4 liaisons" d'aire 8 (groupement CH-C) aire 8 -> aire 2
9.6 ppm -> doublet d'aire 5 (fonction aldéhydique H-COH avec la double liaison C=O) aire 4 -> aire 1

Enfin, je ne sais pas si ce genre de chose est faisable mais pourquoi ne pas tenter ?! Ca reste empirique LoL !!

Par contre, les aires diminuent-elles toujours plus le déplacement chimique d augmente ?

Pour le 1er document, j'hésitais entre 2 molécules : celle citée précédemment et le 3-méthyl-but-1-èn-1-ol.
Je vais le refaire et te faire part de mon résultat.

Merci de m'aider en tout cas

A++

[invite2c6a0bae]

ta méthode fonctionne, mais c'est un peu compliqué, je préfèere meseurer la hauteur entre le point le plus bas et le point le plus haut, diviser par le nombre de protons, ici 10, et tu sais que pour un proton, ca fait x cm et apres, au niveau de chaque pic, je mesure la hauteur à la règle, si je trouve x > 1 proton,
si je trouve 2x : 2 protons etc ...




le traffic, se fait quand tu as 1.6x ca peut etre 2 ? ... 1 ? faudra trancher, sachant que les docs sont pas toujours tres fiables, que la taille du doc ne permet pas de faire dans la grande précision etc ...

Par contre, les aires diminuent-elles toujours plus le déplacement chimique d augmente ?

Non, aucun rapport a priori. tu pourrais avoir dans une chaine ramifiée des protons déblindés car proche d'un O. mais souvent, c'est vrai que tu as souvent beaucoup de protons à faible déplacement car c'est un bout de chaine

[invite3beef151]

Merci pour ta réponse !

Rectification pour les aires du 1er graphe ...

- pour le 1er document :
1.4 ppm -> doublet d'aire 10 (fonction méthyl branchée) -> aire 6
1.9 ppm -> doublet d'aire 1 (fonction alcool) -> aire 1
5 ppm -> triplet d'aire 2 (groupement -CH-CH-) -> aire 2
5.2 ppm -> triplet d'aire 2 (groupement -CH-) -> aire 1
6 ppm -> "5 liaisons" d'aire 1 (double liaison -C=CH-) -> aire 1

Le problème c'est que je trouve toujours comme molécule ... le 3-méthyl-but-2-èn-1-ol !!

Pourtant, le nombre de protons (indiqué par les aires) et le nombre de liaisons trouvé concordent avec la molécule précédente

Je ne vois pas où est l'erreur !!! Désolé, j'ai pourtant cherché durant tout le trajet Le Mans - Angers

Peut-être qu'une bonne nuit de sommeil va m'apporter quelques indices ^^

Sur ce,

PS : Pourrais-tu préciser la définition du terme "déblindé" si-te-plééé ? Merci d'avance

[invite2c6a0bae]

salut,

comment vois tu des doublets et des triplets ?, moi, je verrai dans les delta croissant :
singulet
singulet
doublet
doublet
doublet de doublet.

la seule différence, c'est que moi je mettrai plutot les 2 méthyls en alpha du groupe OH

en effet, ta solution me parrait meilleur, je trouve ca mieux par rapport au deplacement chimique.

le deblindage, fait référence, au deplacement chimique plus ou moins important, je ne sais pas si on utilise encore beaucoup ce terme(???).

si la dentsité electronique autour d'un proton est faible : noyau déblindé, deplacement fort.

François

[invite3beef151]

Salut !!

comment vois tu des doublets et des triplets ?, moi, je verrai dans les delta croissant :
singulet
singulet
doublet
doublet
doublet de doublet.

Et bien, j'ai compté le nombre de raies puis j'ai appliqué la règle de "n+1".

1 raie -> doublet
2 raies -> triplet
4 raies -> "5 liaisons"
Soit n raies -> (n+1) liaisons

Ce qui explique :

- pour le 1er document :
1.4 ppm -> doublet d'aire 10 (fonction méthyl branchée) -> aire 6
1.9 ppm -> doublet d'aire 1 (fonction alcool) -> aire 1
5 ppm -> triplet d'aire 2 (groupement -CH-CH-) -> aire 2
5.2 ppm -> triplet d'aire 2 (groupement -CH-) -> aire 1
6 ppm -> "5 liaisons" d'aire 1 (double liaison -C=CH-) -> aire 1

D'après ta logique, une raie correspond à une liaison où il y a 2 protons voisins (n+1 protons voisins plus précisemment).

Selon moi, une raie correspond à 2 liaisons (n+1 liaisons) où sont répartis un certain nombre de protons (nombre d'H = valeur de l'aire). C'est ce que j'avais compris.

Merci pour ta définition du déblindage.

A++

[invite3beef151]

Rectification :

"n+1" raies => n protons sur le carbone voisin

donc c'est bien :
singulet
singulet
doublet
doublet
doublet de doublet

Moi avoir appris la règle à l'envers ...



Moi en plus avoir mal exprimer ta logique

deuxième

[invite2c6a0bae]

t'inqietes, on est la pour avancer

François

[invite3beef151]

Voici les 2 molécules que j'ai trouvé :

- pour le 1er document => 3-méthyl-but-2-èn-1-ol (désolé mais précision oblige !! )


- pour le 2nd document => pentanal

Au final, il fallait bien trouver ces 2 molécules ?!

Je voulais savoir aussi, peut-on étudier un graphe RMN (sans la courbe d'hydrogène) avec d'autres paramètres (IR etc) ?

Merci d'avance.

PS : Je suis preneur pour d'autres exos ... j'adooore
Quoique je viendrais moi souvent sur le site après ma rentrée (le 10) ...

A bientôt.

Bon courage pour cette nouvelle année universitaire !!!

[invite2c6a0bae]

Au final, il fallait bien trouver ces 2 molécules ?!

oui, moi j'avais autre chose au départ pour le premier, mais la tienne est meilleur. Apres, moi, j'ai toujours douté que l'on pouvait etre sans equivoque avec ce genre de document, comme c'est generalement dans un probleme, on recolles les morceaux hein

Je voulais savoir aussi, peut-on étudier un graphe RMN (sans la courbe d'hydrogène) avec d'autres paramètres (IR etc) ?

Merci d'avance.

Oui, c'est à 100 % imaginable.

PS : Je suis preneur pour d'autres exos ... j'adooore
Quoique je viendrais moi souvent sur le site après ma rentrée (le 10) ...

A bientôt.

Bon courage pour cette nouvelle année universitaire !!!

ok ok, je vais voir, si j'ai un peu d'IR-RMN. Moi aussi, je suis rentré, on repart au bonne vieille occupation, mais FSG est tjrs entre deux neurones.

Bon courage a toi aussi
A bientot.

François

[invite3beef151]

Apres, moi, j'ai toujours douté que l'on pouvait etre sans equivoque avec ce genre de document, comme c'est generalement dans un probleme, on recolle les morceaux hein

Ok ... moi aussi j'ai beaucoup hésité pour la première molécule à trouver. Si c'est souvent inclus dans un problème, le choix sera d'autant plus facile en effet.

ok ok, je vais voir, si j'ai un peu d'IR-RMN. Moi aussi, je suis rentré, on repart au bonne vieille occupation, mais FSG est tjrs entre deux neurones.

Bon courage a toi aussi

Merci d'avance pour l'exercice (que j'attend avec impatience ) ... merci pour ton aide précieuse aussi !!! Merci beaucoup Pr. Spip

Longue vie à FSG qui m'a aidé à rebooster mes neurones pendant ces vacances !!



A+