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Synthèse d'ester



  1. #1
    Fajan

    Synthèse d'ester


    ------

    Bonjour,

    J'aimerais faire des esters comme petite expérience de chimie.

    J'aurais besoin de conseil pour la pratique

    Je pense procéder comme suit :

    Dans un tube à essai sec :
    ajouter l'acide organique + l'alcool
    ajouter 6 gouttes d'H2SO4
    ajouter un grain de pierre ponce
    Chauffer au bain marie

    Auriez vous une idée pour améliorer cette expérience?

    Derniere question, je ne possède de l'ethanol dénaturé par 5% d'ether, est ce que cela risque de masquer fortement l'odeur de l'ester?

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Synthèse d'ester

    Qu'est-ce que tu appelles "améliorer le procédé" ?
    Ton processus va très bien pour faire l'acétate d'éthyle, ou le salicylate de méthyle, par exemple. Et apparemment tu ne comptes pas en préparer des tonnes. Pour faire l'acétate d'isoamyle, il vaut mieux prendre l'acide phophorique. Car avec l'acide sulfurique, tu fabriques trop de pentène par déshydratation de l'alcool.
    Ceci dit, utiliser de l'éthanol dénaturé à l'éther est proche de l'idéal, car l'éthanol et son éther conviennent tout aussi bien l'un que l'autre pour préparer un ester.
    Dernière remarque. Tu peux chauffer au bain marie, mais cela va plus vite si tu chauffes directement à la flamme, en faisant attention de ne pas laisser le tube dans la flamme, et d'agiter constamment ledit tube.

  4. #3
    Fajan

    Re : Synthèse d'ester

    quand je parlais d'amélioration c'était juste pour voir s'il y avait une meilleur technique que la mienne...

    Fichtre pour H3PO4 je n'en ai pas, puis je utiliser HNO3 ou bien HCl ou encore H2SO4 1M?

  5. #4
    moco

    Re : Synthèse d'ester

    Non. Ni H2SO4 dilué, ni HNO3 ni HCl ne conviennent pour catalyser la fabrication d'un ester. Il n'y a que les acides anhydres, comme H2SO4 et H3PO4. Avec HNO3 tu vas former un nitrate. Et les nitrates sont explosifs ! Avec HCl, tu vas surtout dégager du HCl gazeux, dont l'odeur est difficilement supportable. Avec H2SO4 dilué, la réaction sera extrêmement lente, et conduit à un équilibre : donc la réaction ne sera jamais complète, et de loin.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    acx01b

    Re : Synthèse d'ester

    moco tu parles de h3po4.

    dans quelles réactions cet acide (anhydre) peut-il être utilisé à la place de h2so4?

    (h3po4 est moins fort que hcl donc nacl + h3po4 ne donne pas hcl + na3po4 ?)
    pareil avec NaNO3 ?

    h3po4 peut il former des acides toluènephosphoriques avec le toluène ?

    merci d'avance

  8. #6
    mach3
    Modérateur

    Re : Synthèse d'ester

    (h3po4 est moins fort que hcl donc nacl + h3po4 ne donne pas hcl + na3po4 ?)
    pareil avec NaNO3 ?
    H3PO4 est un triacide faible (la premiere acidité a tout de meme un pKa de 1 ou 2, me rappelle pas) donc il ne pourra pas protoné NO3- ni Cl- pour donner les acides correspondants

    h3po4 peut il former des acides toluènephosphoriques avec le toluène ?
    ca m'etonnerai, deja pour faire des acides toluenesulphoniques on utilise de l'oleum (H2SO4 en solution dans SO3), donc pour faire un acide toluenephosphorique il me semble que tu peux t'accrocher

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  10. #7
    moco

    Re : Synthèse d'ester

    Oui.
    Le fait que H3PO4 est un triacide faible n'est valable que dans l'eau. Cela n'a rien à voir en milieu anhydre.

    Si tu chauffes H3PO4 avec NaCl (ou NaNO3), tu dégages HCl (ou HNO3), et tu formes NaH2PO4. Mais NaH2PO4 à chaud forme du pyrophosphate Na2P2O7 en perdant de l'eau. Et cette eau empêche HCl (et HNO3) de distiller. Ce n'est pas une bonne façon de fabriquer HCl ou HNO3 pur.

    Comme le dit mach 3, le toluène ne réagit pas avec l'acide phosphorique.

  11. #8
    eitby

    Re : Synthèse d'ester

    Citation Envoyé par moco
    Qu'est-ce que tu appelles "améliorer le procédé" ?
    Pour faire l'acétate d'isoamyle, il vaut mieux prendre l'acide phophorique. Car avec l'acide sulfurique, tu fabriques trop de pentène par déshydratation de l'alcool.
    .
    mais non

    l'acide phosphorique ne peut pas catalyser la réaction d'esterification puisqu'il s'agit d'un acide faible et il ne peut pas libérer les protons nécéssaire au catalyse.

    en plus on opére dans un milieu organique donc s'explique la non utilisation de l'ac.phosphorique.

    pour la synhtése de l'acétate d'isoamyle on opére comme suit:
    on mélange:
    * 20mL de 3 méthylbutan-1-ol.
    * 30mL d'acide acétique.

    *On ajoute avec précaution une vingtaine de gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
    *On porte le mélange à ébullition douce pendant 30 minutes.
    *Au bout de 30 minutes, on arrête le chauffage et on laisse le mélange refroidir.
    *On ajoute dans le ballon 100mL de la solution saturée de chlorure de sodium.
    *On sépare et et on conserve la phase organique.
    * shécage,l reste à ajouter un déshydratant (sulfate de magnésium anhydre) pour éliminer le peu d'eau restant et à filtrer.

    pour améliorer le rendement de la réaction on peut:

    * utiliser un systéme à reflux: Le chauffage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel sans perte de matière.
    *opérer avec un excé d'acide acétique

  12. #9
    kaya

    Re : Synthèse d'ester

    dans ton protocole si tu veux aller plus vite tu peux deplacer l'equilibre en eliminant l'eau pour cela je te conseil de prendre un alcool et un acide carboxylique qui ont une temperature d'ebullition superieure a l'eau ,puis il suffit de placer tes reactifs dans un erlenmeyer et de chauffer le tout au micro onde pendant 1 a 2 minutes je l'ai tester avec 1 mole d'acide ethanoique et 1mole de 3-methylbutan-1-ol en presence d'acide sulfurique et ça fonctionne tres bien on sent bien l'odeur de poire

  13. #10
    Sheik

    Re : Synthèse d'ester

    pour avoir un tres bon rendement, il faut que tu élimines l'eau au fur et a mesure qu'elle se forme...(avec un Dean-Stark par exemple...)

  14. #11
    pilet14

    Re : Synthèse d'ester

    ou encore d'utiliser un chlorure ou un anhydride d'acide.

  15. #12
    thesweetgirl

    Re : Synthèse d'ester

    Bonjour tout le monde, je relance le sujet!
    Je me posais une petite question, quelle est la différence d'utiliser l'acide carboxylique ou l'anhydride d'acide et le chlorure d'acide?
    Avec ces 2 derniers, les avantages sont quoi ??
    Seulement que la réaction est plus rapide ?

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  17. #13
    shaddock91

    Re : Synthèse d'ester

    Citation Envoyé par thesweetgirl Voir le message
    Bonjour tout le monde, je relance le sujet!
    Je me posais une petite question, quelle est la différence d'utiliser l'acide carboxylique ou l'anhydride d'acide et le chlorure d'acide?
    Avec ces 2 derniers, les avantages sont quoi ??
    Seulement que la réaction est plus rapide ?
    Bonsoir. Les avantages: vitesse de réaction et réactions irréversibles (ce qui n'est pas le cas de l'estérification à partir de l'acide).

  18. #14
    Mickounet

    Re : Synthèse d'ester

    En effet , si tu utilises l anhydride, le groupe partant associé sera le carboxylate correspondant (pas assez nucléophile pour renverser la réaction), pareil dans le cas du chlorure d'acide.

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