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Configuration R et S



  1. #1
    max217

    Configuration R et S


    ------

    Bonjour je poste ce message car je suis carrement perdu !

    voici une molecule : OH
    l
    CH2 - C*- H C1
    l
    HOOC- C*-Cl C2
    l
    H

    Dans la correction de cette exercice que la configuratio nde cette molecule est 1S et 2 R mais je ne vois pas du tout ! est ce que quelqu'un pourrais m'expliquer s'il vous plait ?

    je vous en remercie

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : configuration R et S

    Nous non plus, on voit pas trop...
    refais un dessin correct et mets le en pièce jointe.

  4. #3
    max217

    Re : configuration R et S

    Bonjour ! je vous remercie d'avoir repondu aussi vite !! chimie.jpg voici la molecule !! je ne comprend pas comment faire pour avoir une configuration R et S !
    je vous remercie de m'aider

  5. #4
    philou21

    Re : configuration R et S

    Le problème c'est qu'il va falloir attendre que la pièce jointe soit validée.
    En attendant sais-tu classer tes substituants par ordre de priorité ?

  6. #5
    max217

    Re : configuration R et S

    oui si vous preferez je suis etudiant en medecine et on nous a donné la fameuse phrase magique pour I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H.

    Avec un seul carbone asymetrique je m'en sort a peu pres mais avec deux c'est la galere !! j'espere que la piece jointe sera validée

    en tout cas merci de votre aide

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    cephalotaxine

    Re : configuration R et S

    si tu y arrive avec un carbone, il n'y a pas de raison que tu n'y arrive pas avec 2...

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  10. #7
    max217

    Re : configuration R et S

    j'ai bien di a peu pres !!! mais j'aimerais une explication une fois que la piece jointe sera validée !!!
    mais merci pour tout

  11. #8
    philou21

    Re : configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    ... on nous a donné la fameuse phrase magique pour I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H
    déjà pour démystifier, cette phrase n'a rien de magique, c'est la relation d'ordre des numéros atomiques...

  12. #9
    max217

    Re : configuration R et S

    Si car comme on a pas le droit a aucun support pour se rapeler on utilise la fameuse phrase : Igor Bredouille Clement Soyons Fort Ou Nous Chutterons Horrifié !!!

  13. #10
    cephalotaxine

    Re : configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    Si car comme on a pas le droit a aucun support pour se rapeler on utilise la fameuse phrase : Igor Bredouille Clement Soyons Fort Ou Nous Chutterons Horrifié !!!
    qu'est ce que c'est que ces salades... tu connais la classification périodique ou non ?

  14. #11
    max217

    Re : Configuration R et S

    deja c'est pas des salade c'est quand meme un professeur de la faculté de medecine et oui je connais la classification ! donc au lieu de dire que c'est des salade il faut se renseigner !!!

  15. #12
    Duke Alchemist

    Re : configuration R et S

    Bonsoir.

    Déjà, il serait judicieux de "redessiner" la molécule suivant la convention de Cram (coin volant) à partir de ce qui ressemble plus ou moins à priori à une représentation de Fischer (les traits verticaux vers le fond et les horizontaux vers l'avant).

    Après, ce n'est plus que de la visualisation spatiale en regardant dans l'axe C*-H pour chaque carbone et hop on tourne vers la gauche ou hop on tourne vers la droite.

    Duke.

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  17. #13
    philou21

    Re : Configuration R et S

    dans ta représentation de Fisher c'est bien du S R

  18. #14
    max217

    Re : Configuration R et S

    on fait comment pour trouver car je trouve jamais le bon resultat ?

  19. #15
    philou21

    Re : Configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    on fait comment pour trouver car je trouve jamais le bon resultat ?
    Dans Fisher les liaisons horizontales sont en avant et les liaisons verticales sont en arrières. Je te conseille de faire un dessin en perspective pour chaque carbone asymétrique. Ensuite tu places le groupe le plus faible (le num 4) en arrière (en l'occurence l'H ici) et tu regardes de quel sens est la rotation 1 -> 2 -> 3. Si c'est à droite c'est R si c'est à gauche c'est S.

    SR.gif

  20. #16
    benji17

    Re : configuration R et S

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    En attendant sais-tu classer tes substituants par ordre de priorité ?
    La priorité est déterminée par la masse de l'atome, c'est bien ça ? Plus il est gros, plus il est prioritaire ?

  21. #17
    max217

    Re : Configuration R et S

    merci je pense avoir presque compris ! pour le premier carbone asymetrique je ne trouve que trois element c'est a dire le OH, le CH3 et le H et l4eme elements correspond au deuxieme carbone asymetrique ?

  22. #18
    cephalotaxine

    Re : Configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    deja c'est pas des salade c'est quand meme un professeur de la faculté de medecine et oui je connais la classification ! donc au lieu de dire que c'est des salade il faut se renseigner !!!
    tout professeur d'université de médecine qu'il est, enseigner une phrase sans rien expliquer c'est absurde !!
    La priorité des groupements pour un carbone asymétrique est liée au numéro atomique, dontc si tu connais ton tableau périodique, pas la peine de t'encombrer d'une phrase inutile et incomplète !

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  24. #19
    HarleyApril

    Re : Configuration R et S

    effectivement, le quatrième substituant correspond à l'autre carbone asymétrique
    il te suffit donc de numéroter dans l'ordre décroissant des numéros atomiques (en cas d'égalité, on va voir les atomes suivants et on compare les plus lourds entre eux)
    tu mets le numéro 4 au fond et tu regardes dans quel sens ça tourne

    un truc pour gagner quelques secondes, s'il est plus facile de voir avec le 4 devant (donc faux) au lieu de derrière (juste), tu regardes dans quel sens ça tourne avec le 4 devant et tu donnes l'autre réponse

    ici, tu dois trouver S pour celui du haut et R pour celui du bas, regarde le dessin de philou

    bonne chance pour ton concours

  25. #20
    max217

    Re : Configuration R et S

    je connais mon tableau periodique et je pense que tu nai pas un prof de faculté donc si il nous a donné cette phrase c'est qu'il a estimé qu'il devait nous la donné !!! Philou21 m'a beaucoup aidé et je le remercie !!!

  26. #21
    max217

    Re : Configuration R et S

    et je remercie egalement Harley april

  27. #22
    cephalotaxine

    Re : Configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    je connais mon tableau periodique et je pense que tu nai pas un prof de faculté donc si il nous a donné cette phrase c'est qu'il a estimé qu'il devait nous la donné !!!
    Max 217, je ne suis pas prof d'université, mais je suis chercheur en chimie organique, donc je m'estime tout à fait capable de te donner mon avis sur une méthode d'enseignement... et tout à fait habilité à te dire si je la trouve ridicule. Tu commences tes études supérieures et la vie t'apprendra qu'on peut être prof d'université en étant très brillant où prof d'université en n'étant vraiment pas au niveau... malheureusement ca arrive.
    Le but de ce forum est de répondre aux questions et d'aider les gens, donc je vais pas m'amuser à continuer ce débat stérile... je peux te dire en tout cas que vouloir s'en sortir en chimie organique en apprenant des "recettes magiques" dans ce gout là, ca ne sert pas à grand chose, un jour où l'autre tu vas tomber sur un pb plus complexe pour lequel la "phrase miracle" tombera à l'eau ! La chimie ne s'arrête pas à 9 éléments !I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H... que feras tu si tu as du phosphore, de l'étain ou du bore par exemple dans ta molécule !
    Il est préférable que tu te sois posé la question maintenant plutôt que le jour du concours.
    @+

  28. #23
    Agarkha

    Re : Configuration R et S

    Salut
    Pour le 4ème groupement il s'agit bien de ton C asymétrique.

  29. #24
    max217

    Re : Configuration R et S

    Sachez que le prof nous a donner cette phrase car il utilise lors du concours ces principaux element et pour votre gouverne personnel la chimie ne fait partie que de la pcem1 et apres celle ci n'est que vague souvenir

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  31. #25
    max217

    Re : Configuration R et S

    juste une derniere question totalement differente du probleme: entre le C et le CH2 lequel porte le numero un et le numero deux de meme pour COOH et C ? je vous remercie davance ! Cordialement Max

  32. #26
    cephalotaxine

    Re : Configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    Sachez que le prof nous a donner cette phrase car il utilise lors du concours ces principaux element et pour votre gouverne personnel la chimie ne fait partie que de la pcem1 et apres celle ci n'est que vague souvenir
    bon bah t'as plus qu'à prier pour ne pas avoir autre chose que tes 9 éléments miracles !
    et puis après tout si c'est juste pour ingurgiter du par coeur sans comprendre et le vomir le jour du concours, tant mieux ! continue comme ca

  33. #27
    max217

    Re : Configuration R et S

    je trouve bien S pour la premiere en metan en ordre de priorité OH >C*2>CH2>H mais pour le deuxieme carbone asymetrique je ne trouve pas R on a bien Cl>C*1>COOH>H ou est ce que je me trompe ?

  34. #28
    cephalotaxine

    Re : Configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    juste une derniere question totalement differente du probleme: entre le C et le CH2 lequel porte le numero un et le numero deux de meme pour COOH et C ? je vous remercie davance ! Cordialement Max
    la preuve que ton prof aurait mieux fait de vous expliquer convenablement les choses !
    Si il y a égalité entre deux groupes, c'est à dire si tu as 2 carbones par exemple, tu pourras les départager en fonction de leurs substituants.
    Tu considère le numéro atomique de l'atome le plus lourd porté par les 2 carbones en question et tu compares... par exemple, un CH2Br est prioritaire sur un CH3 (car Br > H).
    Dernière difficulté, si les deux carbones portent le (ou les mêmes atomes), il faut compter les liaisons, par exemple CH2OH est lié à 1 oxygène, tandis que COOH établit 3 liaisons avec des oxygènes (1 simple et une double) donc COOH>CH2OH
    ainsi pour les carbones liés à des oxygènes : COOH> C(=O) > CH2OH

  35. #29
    cephalotaxine

    Re : Configuration R et S

    Citation Envoyé par max217 Voir le message
    je trouve bien S pour la premiere en metan en ordre de priorité OH >C*2>CH2>H mais pour le deuxieme carbone asymetrique je ne trouve pas R on a bien Cl>C*1>COOH>H ou est ce que je me trompe ?
    c'est plutôt Cl > COOH > C*1 > H

  36. #30
    max217

    Re : Configuration R et S

    je vous remercie mais par exemple entre un C et un C2H5 c'est le C2H5 qui est le plus grand ?

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