Réactivité? Cétone, acide..

[invitebaba5f51]

Une cétone est-elle plus nucléophile qu'un acide? qu'un ester? Merci de votre aide!
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[Farfadead]

salut,

j'aurais tendance à dire que les carbonyles ne sont pas nucléophiles. Le carbone est chargé légèrement positivement, c'est donc un site électrophile. Et je ne leur connais pas de propriétés éléctrophiles.

[Ragalorion]

Le carbone est chargé légèrement positivement, c'est donc un site électrophile. Et je ne leur connais pas de propriétés éléctrophiles.

Mon avis que tu t'es trompé non ?

Si le carbone est légèrement chargé positivement, c'est bien que l'oxygène est légèrement chargé négativement non (donc potentiellement nucléophile) ?

Je ne connais pour ma part qu'une seule fonction où l'oxygène d'un carbonyle puisse jouer le rôle de nucléophile et cette fonction est l'amide (la nucléophilie est exacerbée par le caractère mésomère donneur de l'azote, azote qui est également responsable de la faible électrophilie de son carbone du carbonyle).

La formation d'oxazolone lors de la synthèse peptidique en est un exemple (c'est une réaction parasite qui est responsable de leur racémisation).

Sinon, les réaction de Vilsmeier et de Vilsmeier-Haack font intervenir des attaques nucléophiles de la part de l'oxygène du DMF.

http://en.wikipedia.org/wiki/Vilsmeier-Haack_reaction

Ensuite, peut-être que Lolsky a confondu électrophile et nucléophile.

Pour ce qui est de l'électrophilie des carbonyles cités, le plus réactif est le carbonyle de la cétone, car il n'est subtitué que par deux groupes faiblements donneurs par effets inducteurs (si c'est une dialkyle cétone).
Ensuite vient l'ester, qui est en partie stabilisé par l'effet mesomère donneur de l'oxygène (même chose que l'amide et son azote mais avec un effet +M moins marqué, l'ester sera plus réactif qu'une amide).
L'acide, lui est encore moins réactif, surtout que si il se déprotonne, l'apparition de la charge négative du carboxylate va encore diminuer sa réactivité.

[invitebaba5f51]

A oui! je me suis trompé, je voulais dire électrophile désolé encore. Merci Ragalorion.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Farfadead]

pour ajouter à la confusion, je m'étais aussi trompé... il fallait lire nucléophile!

et la réaction de Vilsmeier-Haack montre aussi que j'ai encore du travail!

merci

[Ragalorion]

la réaction de Vilsmeier-Haack montre aussi que j'ai encore du travail!

Heureusement que tu as encore du travail, à ton âge ce serait dommage de déjà tout connaître en chimie organique (si tant est que l'on puisse tout connaître en chimie organique).

Qu'est ce que tu ferais du reste de ta vie ?