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problème sur un alcool



  1. #1
    Raool

    problème sur un alcool

    Salut à tous

    Voilà j'aurais besoin d'aide car je bloque sur une question à propos d'un alcool...

    Voici la question :

    Un alcool C5 H11 OH donne une cétone par oxydation ; quand il est déshydraté en alcène, celui-ci est susceptible d'être oxydé en un mélange de cétone et d'acide ; quel est cet alcool ?

    Merci de l'aide que vous pourrez m'apporter

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    moco

    Re : problème sur un alcool

    C'est le pentan-2-ol : CH3-CHOH-CH2-CH2-CH2.
    Il s'oxyde en pentan-2-one : CH3-CO-CH2- ..etc.
    Déshydraté en alcène, il peut donner :
    CH2=CH-CH2-...
    Si on hydrate puis oxyde cet alcène, on fixe un groupe -OH sur le carbone no.1 ou sur le no.2.
    - Si on le fixe sur le lnuméro 1, on fabrique un pentan-1-ol, qui s'oxyde en aldéhyde puis acide.
    - Si on le fixe sur le numéro 2, on forme du pentan-2-ol, qui s'oxyde en pentan-2-one.

  4. #3
    persona

    Re : problème sur un alcool

    Désolé, je ne suis pas d'accord avec moco. Je pense plutôt qu'il s'agit du méthyl-3-butan-2-ol [CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3] qui donne :
    - par oxydation la méthyl-3-butan-2-one [CH3-CH(CH3)-CO-CH3]
    - par déhydratation le méthyl-2-but-2-ène [CH3-C(CH3)=CH-CH3]
    Ce dernier, par oxydation (ozonolyse ou bichromate) donne de la propanone [CH3-CO-CH3] et de l'acide éthanoïque [CH3-COOH].

  5. #4
    benjy_star

    Re : problème sur un alcool

    Déshydraté en alcène, il peut donner :
    CH2=CH-CH2-...
    Je pense pas que ce soit l'alcène le plus stable qu'il se formera...

    Je suis d'accord avec personna ! Ainsi, on est beaucoup plus sur de former l'alcène très stable (Zaïtsev)...

  6. #5
    WestCoast85

    Re : problème sur un alcool

    me too, je pense que persona a raison

  7. A voir en vidéo sur Futura

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