Acide sorbique

[invitece33fb4f]

Bonsoir,
Je me permets de vous poser une petite question étant donné que mes recherches sur google et autres moteurs de recherches n'ont jusqu'à présent rien donné.

On me propose d'étudier l'acide sorbique, jusque là tout va bien. Le soucis est le suivant : on me demande en écriture topologique de donner quatre stéréoisomères de cette acide. je comprends le principe, mais n'ayant pas la représentation de la molécule dans l'espace je suis pas pret de trouver, à moins que vous connaissiez des moyens, dans ce cas je suis preneur.

Bref, j'attends vos réponses avec impatience
Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour
L'acide sorbique est l'acide 2,4-hexadiènoïque.
Il y a donc deux doubles liaisons, chacune peut être Z ou E, ce qui donne bien quatre possibilités
Cordialement

[invitece33fb4f]

Excuse moi d'insister, mais en réalité j'ai beaucoup de mal au niveau de l'écriture topologique. En fait, je cherche bettement la réponse pour pouvoir appliquer ça aux autres acides de mon exerice (j'en ai une 10ène).
T'aurais moyen de me faire ça que je vois la tete que ca a ?

[HarleyApril]

voilà à quoi ça ressemble


cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitece33fb4f]

C'est le cas de l'acide sorbique la?

[invitece33fb4f]

Un grand merci pour ton aide, j'ai réussi à trouver moi même les significations de E et Z

Problème résolu ! Merci

[invite8663eb39]

que signifie E et Z?

[HarleyApril]

bonsoir
Z vient de l'Allemand zusammen = ensemble
E vient de l'Allemand entgegen = opposé

on numérote donc les substituants à chaque bout de la double liaison selon les règles de Cahn Ingold et Prelog
on a donc 1 et 2 d'un côté
1 et 2 de l'autre

si les 1 sont diamétralement opposés, le composé est E
sinon, il est Z

cordialement

[invite8663eb39]

d'accord, et doit on les représenter identiquement que sur la photo?

[HarleyApril]

sachant que l'angle doit faire 120°, on n'a pas trop de choix
donc ça ressemblera toujours à ce genre de chose

cordialement

[invite8663eb39]

Je veux dire par la si les 4 isomères de l'acide doivent etre représenté aussi avec les E et les Z...

[HarleyApril]

usuellement, on trouve l'acide sorbique sous forme (E,E)
on le représente donc ainsi
c'est la première représentation donnée dans la pièce jointe plus haut

cordialement

[invite8663eb39]

A daccord, merci.