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esterification et hydrolyse



  1. #1
    kopernic

    esterification et hydrolyse


    ------

    salut,

    quand on fabrique un ester :

    R1-COOH + R2 - OH --> R1 -COO-R2 + H2O

    on obtient de l'eau qui va réagir avec l'ester ( hydrolyse ) :

    R1 -COO-R2 + H2O --> R1 -COOH + R2 - OH

    on retrouve alors les réactifes de la 1ère réaction.
    J'avais entendu parler d'une " trappe " empêchant la 2ème réaction. Quelqu'un pourrait m'éclairer ?

    merci

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : esterification et hydrolyse

    Je vois pas trop de quoi tu parler...? Je n'ai jamais entendu parler de trappe. En fait, on peut éviter l'autre réaction en éliminant un des produits, mais bon... Tu pensais à ça ?

  4. #3
    kopernic

    Re : esterification et hydrolyse

    salut,

    Je vois pas trop de quoi tu parler...? Je n'ai jamais entendu parler de trappe. En fait, on peut éviter l'autre réaction en éliminant un des produits, mais bon... Tu pensais à ça ?
    Je ne pensais à rien en particulier. Mais il me semble avoir entendu le terme de "trappe" ...

  5. #4
    Fajan

    Re : esterification et hydrolyse

    un dean stark ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Lio22

    Talking Re : esterification et hydrolyse

    Salut ben ce que tu veux dire c'est qu'il peut y avoir deux sortes de composés formés en fait il y a deux cas soit l'ester réagit avec l'eau et est catalysé par un acide alors il y a hydrolise et tu retrouves l'acide carboxylique et l'alcool de départ soit l'ester réagit avec de l'eau et est catalysé par une base et il y a saponification c'est-à-dire qu'on obtient un sel au lieu de l'acide carboxylique mais toujours aussi un alcool.
    Je pense que c'est de ca que tu as entendu parler...
    A++
    Lio

  8. #6
    moco

    Re : esterification et hydrolyse

    Si tu te bornes à mélange un acide carboxylique et un alcool, tu obtiendras un méalnge final où coexisteront les quatre substances, acide, alcool, ester et eau. Si tu veux obtenir l'ester seul, et c'est en général ce qui intéresse le chimiste, tu ajoutes un produit qui va éliminer l'eau. Le plus simple est l'acide sulfurique qui réagit avec l'eau pour former des ions H3O+ et HSO4^-. Donc si tu y ajoutes un peu de H2SO4, le mélange acide + alcool permet de fabriquer un ester pur.

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  10. #7
    Ewok

    Re : esterification et hydrolyse

    Autre méthode, utiliser une anhydride ou un chlorure d'acyle au lieu de ton alcool ... réaction plus rapide et totale ...
    Chemical Ewok

  11. #8
    chrome VI

    Re : esterification et hydrolyse

    Citation Envoyé par Ewok
    Autre méthode, utiliser une anhydride ou un chlorure d'acyle au lieu de ton alcool ... réaction plus rapide et totale ...
    Bonjour , une petite correction : Autre méthode, utiliser une anhydride ou un chlorure d'acyle au lieu de ton ACIDE CARBOXYLIQUE ... réaction plus rapide et totale ...

  12. #9
    Darwin

    Re : esterification et hydrolyse

    Salut!

    Dans un premier temps il faut savoir que l'estérification et l'hydrolyse sont deux réactions qui se limitent mutuellement. En faite les réactifs réagissent entre eux pour former des produits qui vont réagir à leur tour entre eux. On arrive ainsi à un état d'équilibre où l'on retrouve les quatres constituants dans le mélange (réactifs et produits)!

    Donc si tu fais une simple estérification tu auras forcément une réaction d'hydrolyse qui se fera en même temps jusqu'à que tu atteignes un équilibre qui dépend de la classe d'alcool (67% pour alcool primaire). Donc pour éviter que l'hydrolyse est lieu, il faut que tu supprimes l'un des produits formés. D'après ce que je sais le plus facile a enlever est l'ester car c'est l'élément le plus volatile, par distillation fractionnée par exemple. Dans ce cas ton rendement va changer et augmenter.

    Bref, a mon avis le mot que tu cherches c'est TREMPE. Une trempe est une méthode qui consiste à refroidir brutalement une réaction pour la "stopper". Le problème c'est que même si tu réalises une trempe lors d'une estérification à une instant t tu auras eu entre temps l'hydrolyse qui se sera faite. Donc le méthode n'est peut-être pas approprié!

    Voilà, j'espère que je suis assez claire et que je ne me suis pas trompée

  13. #10
    Ewok

    Re : esterification et hydrolyse

    Citation Envoyé par chrome VI
    Bonjour , une petite correction : Autre méthode, utiliser une anhydride ou un chlorure d'acyle au lieu de ton ACIDE CARBOXYLIQUE ... réaction plus rapide et totale ...
    heu ... comment dire ... ...a buggé le P'tit Ewok ... effectivement, au lieu de l'acide carboxylique .... je m'autoflagelle !

    Merci pour la correction ...
    Chemical Ewok

  14. #11
    guezay

    Re : esterification et hydrolyse

    Citation Envoyé par moco
    Si tu veux obtenir l'ester seul, et c'est en général ce qui intéresse le chimiste, tu ajoutes un produit qui va éliminer l'eau. Le plus simple est l'acide sulfurique qui réagit avec l'eau pour former des ions H3O+ et HSO4^-. Donc si tu y ajoutes un peu de H2SO4, le mélange acide + alcool permet de fabriquer un ester pur.
    L'acide est là pour catalyser la réaction, pas pour éliminer l'eau... De toute façon ça servirait à quoi d'éliminer un produit pour en former deux autres, l'ester ne serait pas plus pur.

    Finalement les solutions sont d'utiliser un anhydride ou un chlorure d'acyle (ça s'appelle plus formellement une esterification mais le resultat au niveau de l'ester est le même) ou d'éliminer un produit (en général l'eau avec un Dean-Stark) pour forcer la réaction à se faire dans le sens esterification.

    J'ai entendu parler de trempe mais cette réaction étant quasi athermique, augmenter la température ou la faire chuter n'aura que tres peu d'effets.

  15. #12
    mach3
    Modérateur

    Re : esterification et hydrolyse

    Citation Envoyé par darwin
    D'après ce que je sais le plus facile a enlever est l'ester car c'est l'élément le plus volatile
    erreur!
    l'ester est a forciori le moins volatile de tous les composés présent : il est plus lourd que l'alcool ou l'acide qui on servi a le synthétisé.

    Une méthode que je vois pour éviter l'hydrolyse (en plus de celles deja proposées, chlorure d'acyle ou anhydride) c'est d'éliminer l'eau au fur et a mesure qu'elle se forme, par entrainement heteroazeotrope au toluene (avec un dean-stark comme a dit Fajan) ou par un tamis moléculaire.

    m@ch3

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