Acidités à partir de formules simplifiées ..

[invite1d40a42e]

Bonjour a vous ,

Je suis en Première année de Médecine , et dans un exercice de TD de Chimie Organique , j'ai un exercice qui me pose problème ..

Je doit déterminé l'acide le plus fort entre une pairs d'acide a et b ( qui sont bien sur différents , représenté en formule simplifiée , sans pka , ka , sans rien , juste la formule simplifiée )

J'ai le choix entre une une molécule d'acide Bromoacétique et une molécule d'acide Chloroéthanoïque ( la meme formule que le Bromoacétique mais à la place du Br il y a un Cl )

Pouvez vous m'indiquer un cheminement pour trouver mes réponses svp ?

Merci beaucoup !

Cordialement ,

Nico
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[invite3296a8e4]

ce ne serai pas des déductions à faire par rapport au comportement nucléophile de Cl et Br ? cela doit avoir une influence sur la force de l'acide...

corrigez moi si je me trompe^^

[invite3296a8e4]

enfin a mon avis plus attracteur que nucléophile (c'est mieux dit en tout cas...)
dsl pour le double post^^

[invite1d40a42e]

Et leurs forces attractives d'électrons jouent en fonction de leurs électronégativités c'est bien ça ?

Les Halogènes sont bien plus Electronégatifs que le reste des Atomes dans le tableau périodique des éléments .

Mais le soucis c'est que Br et Cl sont des Halogènes , je suppose que le Cl est plus électronégatif que le Br en regardant mon tableau périodique .
Donc qui dit plus électronégatif , dit plus d'électrons .
Et qui dit , plus d'électrons , dit plus acide ( A- )

Je me trompe ou je nage dans un océan infini ??

Merci de me déterré un petit peu svp =)

Et merci pour ta réponse Seriousboy47

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour
le raisonnement est le suivant
pour que ton acide soit acide, il faut qu'il accepte de perdre le proton de son COOH pour devenir COO-
il a donc une charge
et une charge, si quelqu'un veut bien l'aider à la porter, ce sera mieux pour lui

plus on lui collera de groupe électroattracteurs, plus ce sera bénéfique
en effet, les électroattracteurs vont tirer à eux la couverture électronique

on jette alors un oeil à la classification périodique
le plus électronégatif, c'est le fluor
plus on s'en éloigne, plus le caractère s'estompe
le chlore est donc plus électronégatif que le brome
l'acide chloracétique sera plus fort que le bromacétique

en espérant avoir été clair

[invite1d40a42e]

Merci , grâce à ton explication j'ai pu faire mon exercice rien qu'à vu d'oeil !

Mais une dernière formule simplifié pose soucis , mais je ne suis pas sur , mais pour moi , cela parais logique ..


J'ai de l'acide 3-Chloro propanoique et de l'acide 2-chloro 2-méthylpropanoique.

Je pense que l'acide 2-chloro 2- méthylpropanoique sera plus fort que l'acide 3-Chloro propanoique car l'effet attracteur du Cl est plus fort quand le Cl est proche de la fonction acide.

Je me trompe ??

Merci en tout cas de m'avoir aidé =)

[HarleyApril]

you're right !

[zephir84]

J'ai de l'acide 3-Chloro propanoique et de l'acide 2-chloro 2-méthylpropanoique.

Je pense que l'acide 2-chloro 2- méthylpropanoique sera plus fort que l'acide 3-Chloro propanoique car l'effet attracteur du Cl est plus fort quand le Cl est proche de la fonction acide.

Attention tout de méme au groupement méthyl supplémentaire pour l'acide 2-chloro 2-méthylpropanoique qui a un effet inductif +I tendant a faire augmenter le pKa. Ici , je dirai que l'effet du deplacement du groupement inductif -I doit l'emporter.

[invite1d40a42e]

Oui je viens de voir ça aussi , Mais l'effet inductif donneur +I du groupement methyle ne compense pas l'effet inductif attracteur -I du Cl ??

Enfin je ne sais pas si ça fonctionne comme ça ..

Merci tout de même !

[zephir84]

Oui je viens de voir ça aussi , Mais l'effet inductif donneur +I du groupement methyle ne compense pas l'effet inductif attracteur -I du Cl ??

Enfin je ne sais pas si ça fonctionne comme ça ..

Merci tout de même !

Non, il existe en effet un classement des divers groupements en fonction de leur effets inductifs. L'apport +I d'un groupe méthyle est beaucoup plus faible en valeur absolu que l'effet -I du chlore.

[invite1d40a42e]

Merci ,

Je vais prendre cette valeur en compte dans mon TD

Bonne après-midi !