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Dibromation des alcènes: conditions réactionnelles



  1. #1
    Desperate Chemist

    Dibromation des alcènes: conditions réactionnelles


    ------

    Bonjour!
    Ma question est assez courte:
    Pourquoi effectue-t-on la double bromation des alcènes dans CCl4, et non dans un autre solvant aprotique et apolaire tel que l'éther diéthylique?
    On me dit que la réaction ne marche pas dans l'éther... Mais je ne comprends pas pourquoi.

    MERCI pour votre aide précieuse!

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Dibromation des alcènes: conditions réactionnelles

    Dans tous les solvants contenant des atomes H, il y a risque d'une autre réaction, à savoir la substitution d'un atome H par Br, qui formerait HBr et un dérivé bromé du solvant. Cette réaction parallèle et parasite est en général favorisée par la lumière.

  3. #3
    Desperate Chemist

    Re : Dibromation des alcènes: conditions réactionnelles

    D'accord.
    Sinon en réfléchissant bien, j'ai pensé que le premier brome formerait l'ion bromonium ponté, puis que l'attaque nucléophile de l'ion bromure ponté serait défavorisée par rapport à l'attaque nucléophile d'une des paires libres de l'oxygène de l'éther. Car même si Br- est bien plus nucléophile, l'éther est présent en grande quantité.
    Je sais qu'avec l'eau comme solvant ça fonctionne ainsi, mais avec l'éther, je ne sais pas. Est-ce correct (comme réponse secondaire à la votre)?

  4. #4
    aNyFuTuRe-

    Re : Dibromation des alcènes: conditions réactionnelles

    Tu as raison, l'oxygène est nucléophile (légerement) et l'ion ponté peut s'ouvrir facilement en présence d'un nucléphile même faible.
    Par ailleurs, l'éther est aprotique (polaire) donc pas de risque de voir HBr se former ici. C'est bien son caractère nucléophile qui entre en jeu
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  5. A voir en vidéo sur Futura

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