Problème d'orga

[defunes43]

Bonsoir!
En pleine révisions pour les concours, j'ai essayé de faire un sujet d'orga cet aprem, mais je galère vraiment, et pas moyen de trouver le corrigé. Je viens donc vous voir.
Partant de la lactone 3:
On me demande:

Indiquer le(s) proton(s) acide(s) de la lactone 3 vis a vis de la potasse, KOH. Justifier la réponse

J'ai juste mis le H du phénol, car son pKa est plus petit que 14.
Ensuite,

Représenter la lactone 4, intermédiairement formée en présence de sulfate de diméthyle, (CH3)2SO4, et de potasse KOH agissant comme base. Proposez un mécanisme

Ayant montré plus haut dans le sujet que le sulfate de diméthyle réagissait comme l'iodométhane, j'ai fait une substitution de Williamson, et obtenu cette molécule:


Les difficultés commencent ici:

On suppose dans la suite des questions que l'action de la potasse KOH ne se limite plus à celle d'une base.
Représenter le composé 5, ce dernier pouvant etre ionique, résultant de l'action de la potasse KOH sur la lactone 4

Et bien voila, le vide. Je vois pas comment faire.
Merci d'avance pour votre aide
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[shaddock91]

Bonjour.

Tu peux te plonger dans la chimie des Coumarines... KOH peut hydrolyser la fonction lactone pour donner le 2-hydroxy β methyl cinnamate . Est-ce l'info que tu recherches ?

En commentaire, il faut rappeler que les images doivent être obligatoirement hébergées sur le site du Forum..

[defunes43]

Toutes mes excuses, j'avais oublié ce point de règlement.
Je ne pense pas que ça soit ce que je cherche, ça me semble etre loin de mon niveau (prépa PC), vu que je ne sais absolument pas ce qu'est un lactame ou un cinnamate.

Merci beaucoup de votre aide

[invite23745254]

bonsoir,

On peut pas faire l'énol? mais bon si on le fait c'est parce que KOH est une base

[A voir en vidéo sur Futura]

[defunes43]

Comme c'est une énone, on peut la faire?

[vpharmaco]

KOH est une base forte et... un nucleophile.
Que se passe t il quand tu fais reagir un ester (ou ici, une lactone) avec OH- ? (Il me semble qu'on voit ca en Terminale S)

[defunes43]

Une saponification?
Donc en fait, je casse le cycle et j'ai un alcool d'un coté, et un acide carboxylique de l'autre?

[vpharmaco]

Oui, etant en milieu basique, tu obtiens le carboxylate (on precise dans l'enonce que le produit est ionique).

[defunes43]

D'accord, merci beaucoup.

[shaddock91]

Donc, par ouverture de la lactone, tu libères 2 autres produits ioniques COO- (carboxylate) et O- (phénate).