purification apres deprotection boc

[invite02329bb1]

Bonjour,

J'effectue uen deprotection d'un groupement boc sur une amine primaire avec HCl 4M dans le dioxane. La réaction marche tres bien. Ma question est pour le traitement de la reaction car la plupart des produits sont solubles dans l'eau et non pas dans le solvant d'extraction.
Mon mode opératoire est de concentrer la reaction, puis ajouter NaOH 1M dans l'eau jusqu'a pH 7,8 puis extraire avec du DCM mais je remarque que je perds un peu de produit dans la phase aqueuse, que faire?
Merci
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[vpharmaco]

Bonjour,

J'effectue uen deprotection d'un groupement boc sur une amine primaire avec HCl 4M dans le dioxane. La réaction marche tres bien. Ma question est pour le traitement de la reaction car la plupart des produits sont solubles dans l'eau et non pas dans le solvant d'extraction.
Mon mode opératoire est de concentrer la reaction, puis ajouter NaOH 1M dans l'eau jusqu'a pH 7,8 puis extraire avec du DCM mais je remarque que je perds un peu de produit dans la phase aqueuse, que faire?
Merci

Ton chlorhydrate ne precipite pas ? Meme apres dilution avec un solvant peu polaire (ou tu peux essayer HCl 2N ds Et2O)? C'est en general la methode la plus simple car la reaction est tres propre: On forme le sel, on l'isole par filtration puis on le lave a l'ether.

[invite02329bb1]

Non pour cette reaction, le sel ne precipite pas!
J'essairais la prochaine fois dans l'Et2O.

[invite5fba087a]

Evapore tout (concentration a sec sous vide)

puis tu reprends le MR dans du cyclo ou du DCM (pour faire précipiter les sels dans un solvant peu polaire) puis filtré.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Bonjour,
Mon mode opératoire est de concentrer la reaction, puis ajouter NaOH 1M dans l'eau jusqu'a pH 7,8 puis extraire avec du DCM mais je remarque que je perds un peu de produit dans la phase aqueuse, que faire?
Merci

Concentrer la phase aqueuse et extraire de nouveau, je ne peux pas conseiller le chloroforme, c'est mis à l'index, et pourtant... En dernier recours extraire avec CH2Cl2-MeOH 90/10.

[HarleyApril]

bonjour

tu peux également saturer la phase aqueuse en chlorure de sodium
sur grosse quantité, on prendra de la soude concentrée plutôt que de la 1M
ça permet d'introduire moins d'eau !

cordialement