[EXERCICE] Extraction par solvant, 2,6-dichloroindophénol est-il polaire?

[invited4743cb4]

Bonjour,
Je suis en terminale S et nous avons fait un TP en spé chimie sur l'extraction par solvant.

1) Dans une premiere question on nous demande les demi equations acido basiques correspondant à l'acide benzoïque et au 2,6-dichloroindophénol en utilisant des formules simplifiées (on nous dit alors que le 2,6-dichloroindophénol peut se simplifier sous l'écriture A- Na+).
Pour l'acide benzoïque j'ai écrit: RCOOH = RCOO- + H+
Pour le 2,6-dichloroindophénol : HANa+ = A-Na+ + H+ (ici, je ne sais pas du tout si c'est la bonne réponse??)

2) Puis la question suivante: pour chaque couple, des deux especes du couple, quelle sera la plus soluble dans l'eau?
Je crois savoir que des especes qui se "ressemblent" sont plus miscibles. Ainsi les especes polarisées (comme l'eau) sont miscibles entre elles.
Je répondrais donc que RCOO- et A-Na+ seront plus solvables avec l'eau. Ai-je raison?

Pourriez-vous répondre à mes interrogations?
Merci d'avance.
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[moco]

Je ne connais pas le dichlorophénol. Mais c'est soit un sel de Na, du type R-Na, soit un composé acide, de type HA. Mais ce n'est pas les deux à la fois, comme tu l'écris. Si c'est HA la bonne formule, on écrit : HA ---> H+ + A-, comme tu l'as fait pour l'acide benzoïque.
Si c'est NaA qui est la bonne formule (qu'on peut écrire Na+ A-), alors Na forme un ion Na+ qui sera spectateur. Et le ion A- réagira avec l'eau selon : A- + H2O --> HA + OH-.
Mais une chose dont je suis sûr, c'est que l'étrange ion NaA+, que tu as écrit, n'existe pas !!!
De manière générale les sels de sodium sont très solubles dans l'eau, et les acides organiques sont peu solubles. Donc l'acide benzoïque est peu soluble. Mais un sel de sodium comme le benzoate de sodium (et le ion benzoate RCOO-) est très soluble. C'est pareil pour le dichloro-indophénol. Le sel de sodium NaA sera très soluble. L'acide HA le sera moins.

[invited4743cb4]

Je n'ai pas bien compris ta réponse. Le 2,6-dichloroindophénol est du sel de sodium, il est donc basique? Si oui, dans la demi équation acido basique je devrait obtenir ... = A-Na+ + H+. Mais quel est alors l'acide conjugué à A-Na+ ?