un exercice un peu flou svp
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un exercice un peu flou svp



  1. #1
    Karim Ch

    un exercice un peu flou svp


    ------

    Bonsoir ,
    si quelqu'un peut m'expliquer cet exercice svp

    Lorsqu’on effectué d’un mononitration (No2+) d’un dérivé benzénique monosubstitué on obtient un mélange de 3 isomères auto , Meta et para

    Selon la nature de Z le pourcentage relative des ces isomères varie, le résultat sont consigné sur le tableau suivant
    Z Auto % Meta% Para%
    Méthyle 56 ,5 3 ,5 40
    Isopropyle 12 6,5 79 ,5
    Cl 29,5 0,9 68,9
    No2 6,4 93,2 0, 3

    Interprété les résultats

    -----

  2. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : un exercice un peu flou svp

    bonjour,
    premièrement, il ne s'agit pas de "auto" mais ortho (substitution 1,2)
    cet exercice te permet de comprendre les propriétés d'activation et d'orientation de la réaction de substitution electrophile aromatique.
    Après, les chiffres que tu donnes, perso je capte pas.
    "Méthyle 56 ,5 3 ,5 40".... ça correspond à quoi? 56,6% d'ortho ou 56% d'ortho et 53,5% de méta??? a
    bref, avec ces % tu peux savoir quel groupement oriente plutot en ortho, méta ou para.
    ensuite tu peux essayer d'en déduire une règle générale faisant correspondre les effets électroniques des substitutants et le caractère de leur orientation réactionnelle.
    Allé, un petit effort, c'est très faisable.

  3. #3
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    Bonsoir , oui c Ortho je me suis trompé dsl
    Nom : Sans titre1.jpg
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    Voici les chiffres a quoi correspond c'est un tableau , dans le quel il y la nature de Z et les pourcentages relative des ces isoméres ( c'est toujours ortho )

  4. #4
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    et Voila la réaction :

    Nom : Sans titre.jpg
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Taille : 69,8 Ko

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : un exercice un peu flou svp

    à la vue du tableau,
    tu dois te demander, quel est l'effet électronique de chaque "Z", effet inductif donneur (+I), attracteur(-I) ou mésomère donneur (+M), attracteur (-M)
    avec ça, tu regardes quel est le lien entre ces effets électroniques et la SE(Ar) (le rendement pour chaque substitution, 1,2 (ortho); 1,3 (méta) ou 1,4 (para)
    ex: Me et iPr sont +I, sachant que iPr est plus donneur que Me, on dire que plus l'effet +I d'un groupement est marqué, + la SE(Ar) se fera en position....
    c'est le genre de phrase que tu dois recherché à mon avis.
    idem pour Cl, NO2, ou peut importe le groupement.
    bon courage.

  7. #6
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : un exercice un peu flou svp

    petite précision concernant la comparaison Me, iPr, outre son effet +I plus marqué, le iPr a aussi un encombrement stérique bien plus important.

  8. #7
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    Cava mnt j'ai compris un peu Mercii je vais essayer de le faire , à part ca comment je peux savoir un atom est électropositive ( repousse les électrons ) ou électropositive ( attire les électrons ) et le quel des atomes suivants est plus électropositive/négative que l'autre

    Ch3___Cl

    merci d'avance

  9. #8
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : un exercice un peu flou svp

    tout dépend de ton niveau d'étude.
    n'as tu pas eu de cours sur les effets électroniques?
    les aklyes sont +I
    les halogènes -I mais aussi +M
    ...
    ça te dit rien?

  10. #9
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    si on a fait le cours des effets electronique et j'ai bien compris sauf cette truc de " l'atome le + électropositive/négative que l'autre " c quoi le terme aklyes ? halogéne cava , c'est tjrs cette régle a utiliser ?

  11. #10
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : un exercice un peu flou svp

    un alkyle c'est, Me, Et, Pr (ou iPr), Bu (sBu, tBu)... tout ce qui est une chaine hydrocarbonée saturée.
    Si tu as vu les effets électroniques, tu as certainement vu les effets mésomères et inductifs.
    la présence d'un groupement sur un aromatique (ici cycle de type benzène) fait apparaitre des charges partielles sur les carbones de ton cycle. ils deviennent "différents" les uns des autres. C'est cette différence qui est à l'origine de la régiosélectivité de la SE(Ar) (si l'on fait abstraction de l'encombrement stérique).
    ex avec le chlorobenzène.
    Nom : Sans titre.png
Affichages : 94
Taille : 24,7 Ko
    les formes limites de résonances t'indique ici qu'une plus forte densité électronique est positionnée sur les atomes de C en ortho et para.
    ton nucléophile est donc préférentiellement le C ortho ou para. en effet, tu as 30% d'ortho et 70% de para (grosso modo)
    c'est aussi préférentiellement para car en plus de l'effet +M de Cl, il a un effet -I (puisque Cl attire les e- en raison de sa "forte" électronégativité). Cet effet -I décroit rapidement avec la distance (nombre de liaison) donc il ne désactive que les positions proches (ortho).
    Après ce roman tu peux donc déduire que les groupements ayant un effet +M oriente la réaction en ortho et para. Si ces groupement ont aussi un effet -I, le para devient dominant.
    à ton tour pour le cas du toluène. CH3, effet +I (il va donc "poussé" le nuage électronique vers ses voisins les plus proches) que peux tu en déduire?
    NB: les effets mésomères prédominent sur les effets inductifs (en général).

  12. #11
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    Bonjour ,

    svp est ce que la structure de ipr est 3 CH3 , si oui , comment ça lié avec le benzene , pour faire le cas de " ipr ' de mon exercice
    merci

  13. #12
    ZuIIchI

    Re : un exercice un peu flou svp

    le préfixe "iso" signifie que sur l'avant-dernier carbone de l'alkyle il y a un -CH3.

    exemples :

    isobutyl : 4 atomes de carbone dont 1 qui correspond à une ramification donc la chaîne principale est formée de 3 carbones.
    (CH3)2-CH-CH2-

    isopentyl : (CH3)2-CH-CH2-CH2

    isopropyl : (CH3)2-CH-

    (CH3)3-C- c'est du tert-butyl ou t-butyl

  14. #13
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    en générale je veux la structure de isopropylbenzene ( c le cas de mon exercice dans le tableu ci-dessus )

  15. #14
    ZuIIchI

    Re : un exercice un peu flou svp

    où est le problème ?

    Je pense que tu connais la formule du benzène et je viens de t'expliquer comment obtenir celle de iPr (et je te l'ai même donné !)

  16. #15
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    comme ça ?

    Nom : d.jpg
Affichages : 106
Taille : 7,8 Ko

  17. #16
    Karim Ch

    Re : un exercice un peu flou svp

    c'est la structure de " isopropylbenzene " ?

  18. #17
    invite8e8e2322

    Re : un exercice un peu flou svp

    Bonjour,

    Oui.

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