séparation de l'acide tartarique

[invite0ff58f21]

Comment sépariez-vous l’acide tartarique-(+) ou -(-) de l’acide tartarique méso?


Comment sépariez-vous l’acide tartarique-(+) et -(-)?



Merci
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[invitea85ccf09]

Alors déjà il doit s'agir de l'acide tartrique et non pas tartarique.

Sinon, les énantiomères (+) et (-) étant des diastéréoisomères du méso, ils ont des propriétés physico-chimiques différentes (température de fusion, température d'ébullition, solubilité dans les solvants, et notamment le moment dipolaire).

Si tu as un mélange ne contenant par exemple que le l'acide tartrique (+) et le méso, tu dois pouvoir les séparer par une simple technique physico-chimique telle que la précipitation, la cristallisation sélective ou encore la chromatographie.

Si tu as un mélange contenant les deux énantiomères (+) et (-) par contre, vu qu'ils ont les mêmes propriétés physico-chimique, tu vas devoir créer une interaction diastéréoisomère qui va te permettre de les différencier. Cela veut dire en gros que tu vas devoir les faire intéragir avec une tierce molécule chirale qui sera sous sa forme énantiopure (que le (+) ou que le (-)).

Cela peut être réalisé en les faisant réagir avec une amine chirale énantiopure (appelons la par exemple R*NH2(+), et notons au passage TartCOOH(+) et TartCOOH(-) les deux énantiomères de l'acide tartrique, en considérant que ce sont des mono-acides pour simplifier).
Tu vas alors déprotonner tes deux acides énantiomères (simple réaction acide-base R-NH2 + RCOOH --> R-NH3+ + RCOO-). Les deux sels obtenus seront alors diastéréoisomères (R*NH3(+)/TartCOO(+) et R*NH3(+)/TartCOO(-)). Comme ils sont diastéréoisomères, ils sont devenus séparables par un procédé physico-chimique classique, tu peux donc en cristalliser un préférentiellement par exemple.
Imaginons que l'un des deux cristallise facilement dans un solvant organique, et l'autre pas du tout, ton solide cristallin sera composé de tout le R*NH3(+)/TartCOO(+), tandis que le R*NH3(+)/TartCOO(-) reste dissous.
Tu filtres tes cristaux pour obtenir l'un des deux pur, tandis que tu peux réévaporer le solvant pour obtenir l'autre sel pur.

Tu n'as plus qu'à les reprotonner pour te débarasser de l'amine chirale et les récupérer sous leur forme acide TartCOOH(+) et TartCOOH(-), cette fois-ci séparées l'un de l'autre.