des explications concernant la réaction de cannizarro

[Karim Ch]

Bonsoir ,

S'ils vou plait , je vais faire un TP de chimie organique demain ( manipulation : réaction de cannizarro ) , et je n'arrive pas à compris quelque chose dans le polycopié lors du traitement de la phase aqueuse et la phase éthérée , et je veux des petites explication si vous voulez et si c'est possible

1 - traitement de la phase aqueuse :
apré la séparation des deux phase , celle-ci est recueillie dans un bécher , aprés la refroidissement , on l'acidifiéé par HCl jusqu'a un pH acide ,
MAIS POURQUOI ON ACIDIFIE LA PHASE AQUEUSE ?
2 - traitement de la phase éthérée :
cette phase est traitée avec 20 ml d'une solution à 30 % de bisulfite de sodium .. on obtient un précipité blanc peut apparaitre
EST CE QU'IL Y UNE 2LIMINATION D'UN PRODUIT ? SI OUI LE QUEL ,
ET QUELLE LE ROLE DE BISULFITE DE SODIUM ?

ET MERCI D'AVANCE
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[invite5265be79]

Salut !

* Si je ne fais pas d'erreur, avant ta séparation des deux phases, tu es en milieu basique non? Type soude ou potasse? (HO- )
Donc, tu utilises de l'acide afin de reprotonner ton ion carboxylate.
( En effet, les espèces ioniques sont plus solubles dans l'eau que dans l'éther du fait de la polarité de l'eau blablabla )

[Karim Ch]

salut
je ne sais pas si le milueu acide ou basique , en faite avant la séparation , il y a du sel de sodium solide qu'on a le dissoudre avec 5 ml d'au et 20 ml d'éther

[Karim Ch]

mais pourquoi acidifie-t-on la phase aqueuse ? et quelle réaction se produit ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Comme il a été dit plus haut, ta réaction se fait en milieu basique et tu obtiens donc un sel de sodium ou de potassium selon que la base forte utilisée dans ta manip est NaOH ou KOH. Pour obtenir l'acide carboxylique et l'alcool il faut les reprotoner et ceci se fait au moyen d'une addition d'acide.

[shaddock91]

Bonjour.

La réaction de Canizzaro c'est:
RCHO + OH- ---> RCOO- + RCH2OH

A l'issue de la réaction tu vas donc obtenir le carboxylate soluble dans l'eau et peu soluble dans l'éther et l'alcool soluble dans l'éther et peu dans l'eau.

Donc si tu acidifies la phase aqueuse tu vas libérer l'acide carboxylique qui va précipiter.

Dans la phase éthérée il y aura l'alcool formé et peut-être du produit de départ (aldéhyde) qui n'aura pas réagit. Pour éliminer le produit de départ on utilise une propriété des aldéhydes qui est de former une combinaison bisulfitique qui pourra précipiter sous forme de produit blanc. Après élimination de ce précipité il restera, dans l'éther, l'alcool débarrassé de l'aldéhyde de départ.

[Karim Ch]

si j'ai bien compris de vos réponses , le produit qu'on vas éliminé c'est l'alcool du départ ?


mais une petite question : comment la phase éthérée est réagit avec le bisulfite de sodium ?

EST ce que le Na2CO3 lors de lavage de la phase éthérée qui nous permet d'éliminé l'alcool ?


et MERCI à Vous , j'ai un peu d'idées pour faire mon TP

[ZuIIchI]

Na2CO3 c'est du carbonate de sodium et non du bisulfite de sodium. Il réagit avec l'excès d'acide pour former du CO2 et de l'eau. C'est pour sécher la phase organique qui pourrait encore contenir des traces d'eau.

Shaddock91 a parlé d'éliminer un aldéhyde et pas un alcool.

[Karim Ch]

oui je sais , donc le role de Na2CO3 c'est que le séchage , et ce qui a éliminé c'est l'aldéhyde ?

[ZuIIchI]

houlà j'ai fait une bourde monumentale !

Na2CO3 neutralise bien l'acide mais pas ne sèche rien ! C'est le sulfate de sodium qui est utilisé pour le séchage des phases organiques généralement. Ici le Na2CO3, qui est une base, sert à laver la phase organique sans saponifier l'ester, ce qui serait le cas avec NaOH.

Encore désolé pour ma bêtise.

[Karim Ch]

merci à vous ,

[Karim Ch]

Pour cette question :

2- quelles sont les réactions possibles entre le t-butyl, méthyle-cétone et l'iodure de méthyle en présence d'une base forte ( NaNh2 par exemple )
il veux dire qu'elle la réaction possible de chaqu'un de ces composé ? est ce qu'il y a une réaction de cannizzaro ou d'aldonisation ?

je veux une petite explication pour faire ca si c'est possible

merci