Bonjour,
Je bloque sur un mécanisme : celui de la déprotection de mon amine (qui lorsqu'elle est protégée est donc un amide).
Pour cette déprotection j'ai utilisé HCl (4N) et j'ai agité à TA pendant 5 heures. La déprotection a très bien marché, on obtient le produit sous forme de sel mais je n'arrive pas à trouver le mécanisme.
Merci pour votre aide !
bonjour,
Une recherche google et c'est trouvé.
Un autre forum de chimie te l'explique en schémas : http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=31565.0
Bon dans l'exemple c'est avec de l'acide trifluoroacétique, mais avec HCl ou pas mal d'autres acides ça marche très très bien. Le méca est le même tant que c'est un acide.
En passant, ton amine n'est pas protegee sous la forme d'un amide, mais sous la forme d'un carbamate (R-NH-CO-O-R')
Ok je comprends mieux,
Merci beaucoup les gens !
j'avais loupé le carbamate merci !
je m'excuse une nouvelle fois mais existe-t-il des références pour ce mécanisme ?
Il n'est pas réellement référencé mais c'est le mécanisme admis et vérifié de cette réaction.
S'il te faut une référence précise, je te suggère de passer par des logiciels pro de recherche de réactions.
Ou sinon si tu peux ouvrir les liens de cette page "partie "deprotection", si tu as un accès à la bibliographie
http://www.organic-chemistry.org/pro.../boc-amino.htm
EDIT : Celle là m'a l'air bien sympa, mais ne pouvant l'ouvrir, je ne sais pas si le méca de déprotection est dedans. Mais j'imagine que oui.
B. Li, M. Berliner, R. Buzon, C. K.-F. Chiu, S. T. Colgan, T. Kaneko, N. Keene, W. Kissel, T. Le, K. R. Leeman, B. Marquez, R. Morris, L. Newell, S. Wunderwald, M. Witt, J. Weaver, Z. Zhang, Z. Zhang, J. Org. Chem., 2006, 71, 9045-9050.
Merci beaucoup Nerrik !
tout à l'heure je ne trouvais plus le nom mais parmi les logiciels de recherche de références tu peux chercher avec SciFinder, l'un des plus connus et des plus complets en chimie orga. Logiciel pro, donc tu dois avoir un accès (payant bien entendu) pour chercher puis lire les articles.
