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Déprotection BOC



  1. #1
    Geekdulabo

    Déprotection BOC


    ------

    Bonjour,
    Je bloque sur un mécanisme : celui de la déprotection de mon amine (qui lorsqu'elle est protégée est donc un amide).
    Pour cette déprotection j'ai utilisé HCl (4N) et j'ai agité à TA pendant 5 heures. La déprotection a très bien marché, on obtient le produit sous forme de sel mais je n'arrive pas à trouver le mécanisme.

    Merci pour votre aide !

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Nerrik

    Re : Déprotection BOC

    bonjour,
    Une recherche google et c'est trouvé.
    Un autre forum de chimie te l'explique en schémas : http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=31565.0

    Bon dans l'exemple c'est avec de l'acide trifluoroacétique, mais avec HCl ou pas mal d'autres acides ça marche très très bien. Le méca est le même tant que c'est un acide.
    Dernière modification par Nerrik ; 24/05/2012 à 12h21.

  4. #3
    vpharmaco

    Re : Déprotection BOC

    En passant, ton amine n'est pas protegee sous la forme d'un amide, mais sous la forme d'un carbamate (R-NH-CO-O-R')

  5. #4
    Geekdulabo

    Re : Déprotection BOC

    Ok je comprends mieux,
    Merci beaucoup les gens !
    j'avais loupé le carbamate merci !

  6. #5
    Geekdulabo

    Re : Déprotection BOC

    je m'excuse une nouvelle fois mais existe-t-il des références pour ce mécanisme ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Nerrik

    Re : Déprotection BOC

    Il n'est pas réellement référencé mais c'est le mécanisme admis et vérifié de cette réaction.

    S'il te faut une référence précise, je te suggère de passer par des logiciels pro de recherche de réactions.
    Ou sinon si tu peux ouvrir les liens de cette page "partie "deprotection", si tu as un accès à la bibliographie
    http://www.organic-chemistry.org/pro.../boc-amino.htm


    EDIT : Celle là m'a l'air bien sympa, mais ne pouvant l'ouvrir, je ne sais pas si le méca de déprotection est dedans. Mais j'imagine que oui.
    B. Li, M. Berliner, R. Buzon, C. K.-F. Chiu, S. T. Colgan, T. Kaneko, N. Keene, W. Kissel, T. Le, K. R. Leeman, B. Marquez, R. Morris, L. Newell, S. Wunderwald, M. Witt, J. Weaver, Z. Zhang, Z. Zhang, J. Org. Chem., 2006, 71, 9045-9050.
    Dernière modification par Nerrik ; 25/05/2012 à 10h50.

  9. Publicité
  10. #7
    Geekdulabo

    Re : Déprotection BOC

    Merci beaucoup Nerrik !

  11. #8
    Nerrik

    Re : Déprotection BOC

    tout à l'heure je ne trouvais plus le nom mais parmi les logiciels de recherche de références tu peux chercher avec SciFinder, l'un des plus connus et des plus complets en chimie orga. Logiciel pro, donc tu dois avoir un accès (payant bien entendu) pour chercher puis lire les articles.

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