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Sn1



  1. #1
    Kavey

    Sn1

    Bonjour j'ai un petit doute pour une SN1, en effet sur une molécule portant un Fluor et un Brome je voudrais savoir quel est l'halogène qui partira en premier?

    Je me suis dis qu'en comparant l'électronégativité, le Fluor étant le plus électronégatif il sera donc plus apte capter les électrons et donc partira plus facilement, or dans la correction d'un exercice je vois que c'est le Brome qui part, pourquoi?

    -----


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  3. #2
    CN_is_Chuck_Norris

  4. #3
    Kavey

    Re : Sn1

    Merci de votre réponse, donc si je comprends un bon nucléofuge sera déterminé par l'inverse proportionnelle à l'éelle d'électronégativité, telle que :
    - pour l'électronégativité F>O>N>Br>I>C>H>B
    - pour le caractère nucléofuge F<O<N<Br<I<H<B
    D'où le Brome partira préférentiellement au Fluor.

    Est-ce correct ou aurai-je mal compris...? =S

  5. #4
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Sn1

    il faut éviter une trop grande propension à la généralisation.
    Les dérivés oxygénés ou azotés, peuvent très bien être fonctionalisé pour être de meilleurs nucléofuges.
    La règle, c'est la stabilité du groupement partant. plus il sera "stable" avec sa charge négative, mieux il partira. sur l'iode qui est hypervolumineux comparé au fluor, la chargé négative de l'ion iodure est plus "diluée" et donc mieux tolérée (si je puis dire...)

  6. #5
    Kavey

    Re : Sn1

    D'aCcord... Mais ça PEUT correspondre à ma logique ou bien est-ce complètement faux?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Sn1

    disons que ça "peut" correspondre pour les halogènes.

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