Série L ou D d'une molécule

[inviteaccc8bb0]

Bonsoir, serait-il possible que l'on m'explique la méthode pour déterminer la série d'une molécule à partir de sa formule de Cram.

Merci d'avance.
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[invite171486f9]

Salut !

Alors à ma connaissance, il n'y a pas de lien direct entre la stéréochimie accessible via une formule de Cram (liaisons en avant, en arrière, dans le plan; donc configuration R ou S) et la série de la molécule chirale (suivant que l'activité optique donnée par sa chiralité fasse tourner un plan de lumière polarisée vers la droite (D) ou vers la gauche (L)). La valeur du pouvoir rotatoire (en °, et dont le signe détermine la série D ou L) est une valeur expérimentale, et il me semble qu'on ne puisse pas faire de lien théorique avec la stéréochimie réelle autour du centre chiral...

A confirmer par quelqu'un d'autre, donc

[inviteaccc8bb0]

Merci de votre réponse, mais je me suis mal exprimée.

Par "série L ou D" j'entends la nomenclature concernant les acides aminés ou les oses par exemple selon que le NH2 soit à droite ou à gauche en représentation de Fischer.

Dans un exercice, il est demandé de déterminer la représentation de Fischer de certaines molécules et de dire si elles sont L ou D.

[inviteaccc8bb0]

Merci de votre réponse, mais je me suis mal exprimée.

Par "série L ou D" j'entends la nomenclature concernant les acides aminés ou les oses par exemple selon que le NH2 soit à droite ou à gauche en représentation de Fischer.

Dans un exercice, il est demandé de déterminer la représentation de Fischer de certaines molécules et de dire si elles sont L ou D.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

bonjour,
pour avoir la série L ou D en Cram, le plus simple c'est de passer (mentalement ou pas) par Fisher.
Cela dit, pour les sucres le D est (R) et le L est (S). Bien entendu, si tu as un deoxy- quelque part ou d'autres choses plus exotique ça va changer mais pour ce qui est des sucres "classiques" (ribose, glucose, gulose....) ça marchera.
Pour les aminoacides (classiques ici aussi), si mes souvenirs sont bons, à cause de la méthionine et de la cystéine, tu ne peux pas généraliser.

Donc la méthode de choix, c'est quand même de se gribouiller une projection de Fisher à partir du Cram.

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Si tu maîtrises bien la représentation de Cram (c'est-à-dire si tu sais la manipuler en effectuant des rotations dans l'espace), il te suffit de tourner afin de :
- placer le groupement le plus oxygéné en haut
- placer le résidu (ce qui n'est ni H, ni OH ou NH₂ selon oses ou acide aminé) suivant la deuxième liaison dans le plan à gauche.

Ensuite, tu regardes la molécule depuis le plan de la feuille depuis le bas à droite.
Deux cas se présentent :
- soit ton OH ou NH₂ va vers l'avant (et le H vers l'arrière), il se situe donc à gauche depuis là où tu le regardes -> configuration L
- soit ton OH ou NH₂ va vers l'arrière (et le H vers l'avant), il se situe donc à droite depuis là où tu le regardes -> configuration D

Si tu as l'habitude de placer la deuxième liaison dans le plan à droite, je te laisse le soin de vérifier que les configurations L et D sont inversées

En fait, le plus simple est d'établir la représentation de Fischer puis de déduire la réponse...

Duke.

[inviteaccc8bb0]

Je vous remercie pour toutes vos réponses, bonne journée.