Caractère acide ou basique de diverses substances

[Industrichimix]

Bonjour à tous,

je cale un peu sur un exercice logiquement assez simple de chimie...
Le but de l'exercice est de précisé le caractère acide (fort ou faible), basique (fort ou faible) et neutre des substances.


Toluène : je dirais acide faible... mais quelle est l'influence du cycle aromatique ?
Acétone : je dirais aussi acide faible, mais quelle est l'influence de la cétone ?
CO2 : je ne sais pas trop...
NH3 : base (faible ?) car le doubler non liant peut capter un H+ ?
Méthanol : Acide faible ?

Merci d'avance pour votre aide !
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[moco]

Le toluène ne doit être ni acide ni basique. Je ne connais pas de cas où il soit capable de donner son proton.
Le méthanol est un acide très très faible, mais l'ion méthanolate existe, et c'est une base très forte.
CO2 seul n'est pas acide, puisqu'il ne possède pas d'atome H. Par contre dans l'eau, il forme un acide faible, qui est l'acide carbonique H2CO3. La solution de CO2 dans l'eau peut avoir un pH voisin de 4 à 5, selon la concentration.

[Industrichimix]

Merci pour ta réponse.
Pour le CO2, si on ne me précise pas que c'est dans l'eau, je dois supposer qu'il est neutre je suppose ?
Pour le toluène, je ne comprends pas pourquoi ce n'est pas un acide ? Le cycle aromatique l'empêche de donner son proton ?

[ZuIIchI]

La notion d'acidité et de basicité est relative.

On peut considérer qu'un alcane est un acide et un alkylure une base. Un alcane est extremement difficile à déprotoner. c'est quasiment impossible. De ce fait un alkylure aurait un pKa de près de 60 !

Le toluène peut jouer le rôle d'acide si une base assez forte pour lui arracher un proton est présente. C'est un H oléfinique qui est plus acide qu'un H aromatique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Qui donc accepterait un proton en provenance du toluène ? personne, à mon humble avis ! Donne-moi un exemple, pour que je veuille bien croire que le toluène se comporte en acide !

[CN_is_Chuck_Norris]

Le tBuLi. ça déprotonne a peu prés n'importe quoi (y compris le benzene).
Donc effectivement, même si tout est relatif, le toluène n'est pas à proprement parler un acide.

[ZuIIchI]

Ou alors le mélange (t.BuLi + t.BuOK) qui est encore un peu plus fort il me semble.

Je suis d'accord avec toi CN, ce n'est pas exactement un acide au même sens que HBr ou H2SO4 ce que je voulais dire quand je disais que le concept d'acidité est relatif c'est qu'il est possible de déprotoner le toluène (ou le benzène comme tu l'as dis).

[HarleyApril]

Bonjour

on sort un peu du cadre de la question ...
déprotonation du CH3 du toluène :
http://download.springer.com/static/...0d23e&ext=.pdf
déprotonation en méta :
Angew Chem Int Ed Engl. 2005 May 30;44(22):3459-62.
Selective meta-deprotonation of toluene by using alkali-metal-mediated magnesiation.
Andrikopoulos PC, Armstrong DR, Graham DV, Hevia E, Kennedy AR, Mulvey RE, O'Hara CT, Talmard C.
(désolé, celui-là n'est pas en accès libre)

cordialement

[ZuIIchI]

Oui mais je trouve cet article très intéressant, merci