Aldols et alcools
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Aldols et alcools



  1. #1
    Came31

    Aldols et alcools


    ------

    Bonjour,

    Voilà, j'ai plusieurs questions : dans un exercice il est corrigé vrai que si l'on part du propanal qui forme un carbanion sur le carbone en alpha de sa fonction aldéhyde, il est possible que le BR2 réagisse pour donner le 2-Bromopropanal. Par contre, le chloroéthane ne peut pas réaigir pour former le 2éthylpropanal.
    Je ne comprend pas, le Br2 est nucléophile, je ne vois pas pourquoi il attaquerait un carbanion.
    A contrario, on aurait pu former Cl- et CH2CH3+ qui par électrophilie aurait pu s'additionner sur le carbanion ! Qu'est-ce qui ne va pas avec mon raisonnement ?
    Autre chose : si on considère l'aldol 2,méthyl,3hydroxy-pentana et qu'on élimine une molécule d'eau, quel sera le produit majoritaire formé ?
    En fait, je ne sais pas quel hydrogène s'en ira préférentiellement.
    Ensuite, je ne comprend pas pourquoi lorqu'on hydrolyse le 1,1diéthoxy2méthylpent-2-ène pour libérer 2 éthanols, on aboutit à un aldéhyde c'est-à-dire au 2méthylpentanal ?
    Puisqu'on a libéré 2 éthanols, ça fait 2 oxygène en moins donc je ne comprend pas pourquoi il en reste un pour donner CHO. Est-ce que quelqu'un aurait une explication ?
    Et enfin, une question toute bête, lorqu'on oxyde un alcool secondaire et que l'on obtient une cétone, que devient l'activité optique puisqu'on "échange" un carbone asymétrique contre une cétone ?
    Voilà, je suis désolée de toutes mes questions mais merci d'avance pour vos réponses, vous m'êtes d'une grande aide

    -----

  2. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Aldols et alcools

    bonjour,
    on va y aller pas à pas:
    1) Br2 est un électrophile. Le chloroéthane pourrait réagir à priori mais je suppose que l'autocondensation de l'aldéhyde sur lui-même (aldol) sera plus favorable.
    2) la déshydratation de ton aldol conduira préférentiellement à la formation de l'aldéhyde alpha,beta-insaturé.
    3) l'hydrolyse d'un gem-diéthoxy (on appelle ça un cétal ou acétal) conduit à un carbonyle. n'oublie pas que c'est une hydrolyse, tu as donc de l'eau dans le milieu. (recherche sur le net: "hydrolyse acétal")
    4) si tu composés ne présente pas d'autre centre asymétrique, lorsque tu vas oxyder l'alcool et détruire le centre asymétrique, ton composé ne présentera plus de pouvoir rotatoire.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  3. #3
    Came31

    Re : Aldols et alcools

    D'accord, merci pour tout

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