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isomèrie de configuration et pouvoir rotatoire



  1. #1
    carottg

    Question isomèrie de configuration et pouvoir rotatoire


    ------

    Bonjour
    Voila j'ai un exercice qui me laisse perplexe.
    Je suis en présence d'un diol (cycle avec une double liaison à l'intérieur en position 1 pour que vous puissiez la représenter et 2 groupements OH en position 3 et 6 )

    On me demande si ce diol a un pouvoir rotatoire ? Dèja je ne sais pas comment on peut le savoir , peut être par rapport à la chiralité ?
    Ensuite on me demande combien elle a d'isomères de configuration ? et il faut que je les représente

    Merciiiii

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : isomèrie de configuration et pouvoir rotatoire

    Bonsoir

    Je suppose qu'il s'agit du cyclohex-2-én-1,4-diol (que tu aurais envie d'appeler cyclohex-1-én-3,6-diol).
    Tu peux mettre les alcools au-dessus ou au-dessous du cycle.
    Si tu regardes un carbone au pied d'un des alcools, il a quatre substituants différents : H, OH, CH=... et CH2-...
    Tu t'attends donc à ce que ce carbone soit asymétrique.
    Tu as donc deux carbones asymétriques, puisque deux alcools et tu t'attends à avoir 4 isomères ...
    ... à moins qu'un élément de symétrie vienne en réduire le nombre (c'est le cas ici).

    Tu vas avoir deux alcools images l'un de l'autre dans un miroir et un autre qui possède un plan de symétrie. Ce dernier sera appelé méso.

    Cordialement

  3. #3
    carottg

    Re : isomèrie de configuration et pouvoir rotatoire

    D'accord je vois donc en faite je dois trouver les configurations RS (qui sera notre méso ) SS et RR
    En faite je pensais que quand on avait des cycles on désignait les isomères de configurations par Cis et Trans ?

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : isomèrie de configuration et pouvoir rotatoire

    Cis et trans ne sont pas des descripteurs officiels pour la nomenclature selon l'IUPAC. Il est beaucoup plus commode d'utiliser les configurations absolues au lieu des configurations relatives.

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