Bonjour,
J'ai une question face à un problème qui me pose problème sur la comparaison de l'acidité des acides carboxyliques :
- J'ai vu dans mon cours que les groupes donneurs par effet inductif tel que CH3 amoindrissait l'acidité d'un acide, mais selon la réponse à un QCM :
FCH2CH2COOH serait moins acide que CH3CHFCOOH, je ne comprends pas pourquoi sachant que la densité électronique est la même
Pouvez-vous m'aider ?
Merci !
Bonsoir
La différence entre les deux molécules est la position du fluor.
Le fluor a un effet inductif attracteur (donc acidifiant).
Plus il est proche du COOH, plus l'effet sera prononcé.
L'acide 2-fluoropropanoïque est donc plus fort que l'acide 3-fluoropropanoïque.
Cordialement
Merci mais c'est toujours cette information sur le positionnement qui est prioritaire sur la présence ou l'absence d'un groupe donneur par effet inductif ? Ou cela n'est prioritaire que parce que nous sommes face à un halogène fortement EN ?
Cela m'aiderait pour résoudre mes prochains QCMs.
l'effet le plus prononcé ici est celui du fluor car il est fortement électroattracteur
un effet inductif est d'autant plus fort qu'il est proche
cordialement
Ok, compris !
Autre petite question =x :
C6H5OH, C6H5 n'a aucune propriété donneur/ attracteur par effet inductif, réservé qu'aux alkyles ?
En fait je pense que cela n'a aucun effet, j'ai une autre question plus prioritaire :
pourquoi NH2- est une base plus forte que CH3O- sachant que CH3 augmente la basicité par effet donneur inductif, et que N est plus EN, densité électronique prioritaire, doublet du N plus accessible mais comment savoir !?
Dans mon cours on me demande de regarder d'abord
1- EN ( 1 point pour le CH3O-)
2 densité électronique ( 1 point pour le NH2-)
3 environnement de l'atome ( effet inductif donneur ---> 1 point pour le CH3O- )
encombrement stérique ( 1 point pour le NH2- )
Comment savoir !?
bonsoir
l'azote est moins électronégatif que l'oxygène
l'azote ne sera pas content du tout d'avoir une charge négative à porter, l'oxygène sera seulement légèrement mécontent et le fluor (le suivant dans la même ligne) va s'en satisfaire
un effet inductif est beaucoup plus faible et ne va que moduler ce classement (donc à regarder si tu as à classer méthylate, éthylate, propylate qui seront tous moins basique que des amidures)
cordialement
Ok, au temps pour moi, je vois plus clair merci !
