Dénaturation du salsolinol

[Nonos130696]

Bonjour,
J'ai trouvé un protocole expérimental pour extraire du salsolinol : On épuise la plante pulvérisée par l'alcool à 70°. L'alcool est distillé sous pression réduite et les alcaloïdes libérés par traitement du résidu à l'ammoniac.
On agite la masse d'abord avec de l'éther puis avec du chloroforme pour extraire la totalité des alcaloïdes. Les liqueurs sont distillées pour récupérer les solvants et la matière résiduaire est dissoute dans l'eau.
La solution obtenue est brune et fortement alcaline.
Elle est exactement neutralisée par l'acide sulfurique dilué, qui maintient les alcaloïdes en solution et provoque la précipitation des résines.
Après filtration, on décolore au noir animal, on filtre et on concentre. La solution est alors additionnée de chlorure de baryum qui précipite l'acide et fait passer les alcaloïdes à l'état de chlorhydrates.
Après élimination du sulfate de baryum par filtration, la liqueur abandonne le chlorhydrate d'alcaloïde, qui est séparé.
On purifie par cristallisation fractionnée.
On dit de distiller l'alcool sous pression reduite, l'alcool à une température d'ébullition plutôt faible : 78°C.
**** Pensez vous qu'a cette température le salsolinol se dénature, car alors, je ne vois pas pourquoi distiller sous pression réduite ...
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[moco]

Je ne comprends pas la question.
Tu veux faire évaporer de l'éthanol à 78°C sous pression réduite : C'est impossible.
L'éthanol distille effectivement à 78°C sous pression atmosphérique (760 mm Hg). Mais si tu diminues la pression, il distillera à plus basse température. Sous une pression de 100 mm Hg, il bout à 35°C. Sous 40 mm de Hg, qui est à peu près ce qu'on peut atteindre avec une banale trompe à eau de laboratoire, il bout à 19°C. Ce n'est pas 78°C !!

[Nonos130696]

Bonjour,
Je sais que si on abaisse la pression la température d'ébullition sera moins élevée; ma question est : pourquoi, dans ce protocole, abaisser la pression (= qui entraînera une baisse de la température d'ébullition) alors que la température d'ébullition de l'éthanol (sous pression ath) est facilement atteinte (seulement 78°C) ? .
Mon hypothèse : on abaisse la pression et donc la température d'ébullition pour que le salsolinol ne se dénature pas à 78°C ...
Qu'en pensez vous ?

[moco]

Bien entendu....

[A voir en vidéo sur Futura]

[Nonos130696]

Merci, votre réponse me sera utile

[vpharmaco]

L'option B serait qu'il est bien plus rapide et simple, sur le plan pratique, de mettre un ballon au rotavap, que de s’embêter a faire un montage de distillation pour éliminer de l’éthanol ...

[Nonos130696]

Oui mais avec votre système de "ballon au rotavap" il va quand même falloir que je chauffe à 78°C, non ? et comme le salsolinol se dénature à 78°C je suis dans l'obligation de réduire la pression dans un montage de distillation pour faire baisser la température d'ébullition ...

[vpharmaco]

Un évaporateur rotatif est un système qui sert à éliminer les solvants par distillation sous pression réduite. C'est ce que l'on utilise "par défaut" lorsque l'on souhaite éliminer un solvant organique volatile
La littérature donne un point d'ébullition du salsolinol à 362°C sous 1 atm, sans indiquer qu'il y ait dégradation. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.82699.html. On pourrait probablement faire une distillation de l'éthanol à pression atmosphérique. C'est juste plus long à mettre en oeuvre

[invite2313209787891133]

Bonjour

La raison est plutôt liée au fait qu'il est impossible de distiller un tel mélange avec un montage classique, car dès que l'éthanol est presque totalement évaporée la température va monter en flèche. Avec un rotovap cette température est limitée à celle du bain.
Par ailleurs pour épuiser efficacement l'éthanol il faut monter bien au delà de sa température d'ébullition.

[Nonos130696]

Vos idées sont très bonnes mais je pense encore a une autre option : si le but n est que d eliminer l ethanol pourquoi ne pas faire une filtration sur buchner ?
qu en pensez vous ?

[vpharmaco]

A priori si l'on extrait les feuilles avec de l’éthanol, c'est parce que le produit que l'on souhaite isoler est soluble dans l'ethanol, non ?

[Nonos130696]

Vous avez raison, c'est une idée stupide je vais faire évaporer au rotavap ce sera mieux

[HarleyApril]

vu qu'il s'agit de consommer le produit (et non d'une recherche académique), la discussion est fermée

pour la modération