Espèce dure et molle
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Espèce dure et molle



  1. #1
    gza17

    Espèce dure et molle


    ------

    Bonjour,

    Alors voilà j'ai un problème qui subsiste en chimie orga. Il se trouve que j'ai un exam de chimie orga générale la semaine prochaine et en faisait les exams des années passées je me rend compte que je galère sur un truc, la notion de dureté et de molesse..

    En effet on considère une espèce ayant comme nucléofuge un tosylate et la même espèce ayant un nucléofuge I : Ch3-OTs et Ch3-I
    On a alors un tableau avec le rapport des constante de vitesse kO-ts/kI pour plusieurs nucléophile. Et on justifie par le fait que le groupement OTs est un nucléofuge dur alors que I est un nucléofuge mou.
    Certes I- est gros donc il est plutôt mou, sa charge étant concentré dans un grand volume. Mais le Tosylate est un groupement énorme, pourquoi est il dur ?
    Dans ce cas pourquoi le nucléophile PhS- est plus mou que I- car la taille du souffre est plus petite que celle de I...

    Merci de votre aide
    Cordialement

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Espèce dure et molle

    Bonjour.

    Tu peux rechercher sur le web à HSAB ( Hard and Soft Acids and Bases)
    par exemple: http://fr.wikipedia.org/wiki/Principe_HSAB

    Pour répondre plus précisément à ta question la notion de valeur et de localisation de la charge est impliqué.
    Dernière modification par shaddock91 ; 12/10/2013 à 17h08.

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