Attaque d'un aldéhyde ou d'une cétone par une base forte
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Attaque d'un aldéhyde ou d'une cétone par une base forte



  1. #1
    inviteb9d69db3

    Attaque d'un aldéhyde ou d'une cétone par une base forte


    ------

    Bonjour à toutes et à tous,

    Je viens demander votre aide concernant un point de mon cours.

    On me dit: "L'attaque [d'une cétone ou d'un aldéhyde] par une base forte est facilitée par la labilité de l'hydrogène situé en position alpha du groupe carbonyle. Cette attaque conduit à l'ion énolate, stabilisé par résonance."

    On me présente à l'appui, le schéma suivant:

    Nom : img109.jpg
Affichages : 621
Taille : 178,0 Ko

    Alors j'aurais plusieurs questions, mais je vais commencer par le commencement...

    Tout d'abord, les endroits que j'ai entourés en violet sur le schéma correspondent-ils bien, comme je le pense, à des atomes d'hydrogène, qui n'ont pas été notés?

    Merci d'avance pour votre aide.

    Cordialement,

    Clark

    -----

  2. #2
    persona

    Re : Attaque d'un aldéhyde ou d'une cétone par une base forte

    Oui. Mais la double flèche entre les deux dernières formules est une erreur manifeste. Il faut mettre la flèche à double pointe de la mésomérie, les deux formules étant des formules mésomères.

  3. #3
    molecule10

    Re : Attaque d'un aldéhyde ou d'une cétone par une base forte

    Bonsoir clark_gaibeule :

    Oui dans les cercles violets il s'agi bien d'atomes d'hydrogène .

    Maintenant la transformation en présence de base concentrée (NaOH) , l'aldéhyde ne possédant pas d'hydrogène en alpha ( c'est-à-dire Ph-CHO ; CH2O ; R3C-CHO ) en un anion acide et un alcool primaire , implique

    également le transfert d'un ion hydrure . Cette réaction porte le nom de réaction de Cannizzaro ; voir le méchanisme sur ( http://wikipedia.qwika.com/en2fr/Cannizzaro_reaction ).

    Bonnes salutations .

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