Rétrosynthèse Molécule Cible

[invite8c072433]

Bonjour,

J'ai un exercice où il faut réaliser la rétrosynthèse d'une Molécule Cible

Je voulais savoir si ce que j'ai fait est correct

Merci
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[inviteeb6310ba]

Bonjour

Pour l'étape de consensation et de formation du cycle thiazolone j'ai bien peur de ne pas connaître les conditions qui permettent la réaction que tu envisages
En revanche, tu peux facilement partir de l'acide benzoïque sans chercher à la former. D'ailleurs ta synthèse de l'acide benzoïque n'est pas juste, MgBr n'existe pas. Si tu cherches absolument à le faire tu peux faire une l'alkylation de F-C avec le chloromethane et oxydation par KMnO4 par exemple.

[invite8c072433]

Je peux faire une Bromation sur le cycle puis un Magnésien afin de changer la polarité du Carbone pour faire réagir avec CO2

[inviteeb6310ba]

3 étapes pour obtenir l'acide benzoïque c'est quand meme pas banal. L'oxydation du toluène te donne le même résultat en une étape

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour

comment introduire la partie soufrée ?
c'est peut-être la question qu'il faut se poser en premier

si ta réponse est : réaction de sulfonation, alors le mécanisme étant du type Friedel, il sera judicieux de partir du toluène et d'oxyder ultérieurement
si ta réponse est : réaction d'un diazonium sur le dioxyde de soufre, alors ta matière première sera l'acide anthranilique
si tu réponse est : je ne sais pas et je pars de l'acide benzènesulfonique, alors il faudra que tu introduises le carboxylate en ortho et il y a une réaction de cyclisation qui le fait

ah, zut, c'est pas comme ça qu'on réfléchit en rétro synthèse

[inviteeb6310ba]

Effectivement comme le souligne HarleyApril le plus difficile serait d'introduire le soufre dans ta molécule.

Voilà ce que moi j'aurai fait:
Sulfonation du toluène en ortho et para (il s'agit de l'APTS), séparation, l'isomère ortho est alors oxydé (KMnO4) en acide benzoïque, préparation des chlorures d'acide et chlorure de sulfonyle (SOCl2...) et condensation de ces 2 espèces réactives par l'ammoniac

[chimhet]

Bonjour,
Oui la fonctionnalisation en ortho est la base.
Une proposition: partir du thiophénol. puis ortho-carboxylation type Kolbe du thiophénate.
Oxydation du soufre puis activation (socl2 ou autres) puis ammoniac. A Vous de voir si la fin est possible ?

[inviteeb6310ba]

Cette alternative est intéressante mais l'oxydation du thiophénol me paraît difficile. Quand on oxyde des thiols on obtient surtout des disulfures, non des acides sulfoniques...

[chimhet]

d' ou ma réserve finale. C'est joli, ça marche en théorie avec l'acide nitrique, mais est-ce possible?