Hydrolyse basique d'un ester pré-requis
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Hydrolyse basique d'un ester pré-requis



  1. #1
    dams7325

    Hydrolyse basique d'un ester pré-requis


    ------

    Bonjour,

    Dans un protocole, après acylation d'un cycle aromatique (comportant un ester) selon Friedel-Crafts (utilisation de Ac2O) il est demandé d'acidifier le mélange réactionnel, puis de réaliser l'hydrolyse de l'ester avec NaOH aq. A quoi sert cette étape d'acidification? A hydrolyser le produit secondaire de l'acylation à savoir CH3COO-AlCl3- pour former un acide carboxylique ou à autre chose?

    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Hydrolyse basique d'un ester pré-requis

    Bonsoir

    Je suppose que tu acidifies avec de l'acide chlorhydrique, puis filtre l'ester qui a eu le bon goût de cristalliser.
    Ensuite tu réalises la saponification.

    Si c'est ça, voici les explications.
    En ajoutant l'acide chlorhydrique, tu formes AlCl4-. Cet anion reste soluble dans l'eau. Le produit organique insoluble peut alors être séparé par filtration.
    Si tu avais ajouté de la soude directement, tu aurais eu un précipité important d'alumine très pénible à filtrer (et sans doute mélangée à l'ester insoluble dans l'eau)

    Cordialement

  3. #3
    dams7325

    Re : Hydrolyse basique d'un ester pré-requis

    Bonsoir,

    Merci de ta réponse claire et précise.

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