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SnCl2 + HCOOH



  1. #1
    Weasley14

    SnCl2 + HCOOH


    ------

    Bonjour à tous j'ai une réaction avec un groupement fonctionnel qui est la guanidine avec un groupement nitro :
    NH-C(=NH)-NH-NO2.
    En ajoutant du SnCl2 et de l'acide formique, on se retrouve avec une fonction guanidine.
    Je voudrais savoir comment s'appelle cette réaction et connaitre le mécanisme. Est ce que quelqu'un pourrait m'aider ?
    merci d'avance

    -----

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Une réduction de R-NH-NO2 en R-NH2 ?

  4. #3
    Weasley14

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Non il y a d'abord départ du NO2 puis attaque du de la guanidine sur le proton je pense. mais je ne comprends pas le rôle du SnCl2.

  5. #4
    shaddock91

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Bonjour. C'est une réduction d'un dérivé nitré par Sn2+ en milieu acide. Classique avec HCl, reste à connaître le rôle de HCOOH (donneur de proton ou réducteur)

    RNO2 + H+ Sn2+ ----> RNH2 + Sn4+ + H2O à équilibrer
    Dernière modification par shaddock91 ; 06/05/2014 à 18h28.

  6. #5
    Weasley14

    Re : SnCl2 + HCOOH

    non non vraiment j'ai une nitroguanidine et en rajoutant mes 2 produits je me retrouve avec une guanidine ...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Et pourquoi cela ne concorderait-il pas avec les réponses proposées ?

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  10. #7
    shaddock91

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Tu as identifié la guanidine et non l'amino guanidine ?

  11. #8
    Weasley14

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Je n'arrive pas à poster la synthèse. En gros j'ai une molécule avec ceci comme groupement http://www.sigmaaldrich.com/content/...ons/medium.png
    quand j'ajoute mes réactifs je n'ai plus que la guanidine, on va dire que le NO2 est transformé en hydrogène pour que vous puissiez me comprendre. une réduction n'est donc pas possible

  12. #9
    shaddock91

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Sinon, l'hydrogénolyse catalytique de la liaison N-NO2 est connue (Pd/C - HCOOH) par exemple, pour générer la guanidine (souvent testé au labo).

    TiCl3 est aussi utilisé comme agent de clivage du NO2
    http://www.google.com.mx/patents/US4152322
    Dernière modification par shaddock91 ; 07/05/2014 à 16h24.

  13. #10
    Weasley14

    Re : SnCl2 + HCOOH

    ah d'accord Pd/C correspond à quoi ?

  14. #11
    shaddock91

    Re : SnCl2 + HCOOH

    Pd/C ----> catalyseur palladium sur charbon

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