Acides aminés

[tpscience]

Bonjour à tous,

Si je fais réagir deux acides aminés de façon à ce qu'ils s'unissent par une liaison peptide, je peux alors bien obtenir 2 peptides, ni plus ni moins (bien que qui peut le plus peut le moins...) ?

J'ai également lu que, inversement, pour séparer les acides aminés on utilisait le plus généralement une hydrolyse totale acide. Donc si je considère l'hydrolyse acide (HCl, 12N), pendant disons 48h, d'un peptide absorbant à 280nm, et que le résultat me donne que des acides aminés non aromatiques que cela peut-il me permettre d'avancer ?
Il me semblerait déjà que l'on peut avancer que le peptide contenait du tryptophane (puisque celui-ci est aromatique, il absorbe à 280 nm, et est détruit par l'hydrolyse acide). Mais plus généralement, peut-on conclure quant à la présence, ou non, initiale d'acides aminés aromatiques avant l'hydrolyse ?

Merci !
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[inviteeb6310ba]

Bonjour,

En faisant réagir 2 acides aminés entre eux, on obtient 1 peptide, et 1 seul. Rappel : un peptide est un polymère d'acides aminés

[tpscience]

Je pensais que l'on pouvait en considérer 2 dû aux 2 configurations possibles (cis et trans). Mais ce n'est que de la stéréoisomérie liée à une seule et même molécule en fait, donc ok !

Merci !

[HarleyApril]

Bonsoir

J'en trouve bien plus !
Si tu couples Gly et Ala, tu peux obtenir :
GlyGly
GlyAla
AlaGly
AlaAla

C'est pour ça qu'on utilise des groupes protecteurs pour masquer l'acide de l'un et l'amine de l'autre.

Que viennent faire cis et trans ici ?
Si c'est la conformation de la liaison amide, tu n'en auras qu'une (sauf pour la proline) mais je pense que ce genre de considération n'est pas de ton niveau d'étude actuel.

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[tpscience]

Bonsoir

J'en trouve bien plus !
Si tu couples Gly et Ala, tu peux obtenir :
GlyGly
GlyAla
AlaGly
AlaAla

C'est pour ça qu'on utilise des groupes protecteurs pour masquer l'acide de l'un et l'amine de l'autre.

En fait la simple question était combien de peptide on obtient lorsque seulement 2 acides aminés réagissent. Donc 1 seul, ok !

... mais je pense que ce genre de considération n'est pas de ton niveau d'étude actuel

En effet, c'est bien vu, je suis un pur physicien et simple amateur en chimie...ça reste un vaste programme de couvrir les 2 matières à haut niveau...

[tpscience]

Cela étant, personne n'a d'idées pour ma deuxième question ?

Merci encore !

[vpharmaco]

Donc 1 seul, ok !

Non, 4 comme l'indique Harley, si tu utilises deux AA différents.

J'ai également lu que, inversement, pour séparer les acides aminés on utilisait le plus généralement une hydrolyse totale acide. Donc si je considère l'hydrolyse acide (HCl, 12N), pendant disons 48h, d'un peptide absorbant à 280nm, et que le résultat me donne que des acides aminés non aromatiques que cela peut-il me permettre d'avancer ?
Il me semblerait déjà que l'on peut avancer que le peptide contenait du tryptophane (puisque celui-ci est aromatique, il absorbe à 280 nm, et est détruit par l'hydrolyse acide). Mais plus généralement, peut-on conclure quant à la présence, ou non, initiale d'acides aminés aromatiques avant l'hydrolyse ?

Oui pour la présence du tryptophane. La phenylalanine est stable donc si on n'en observe pas après hydrolyse, c'est qu'il n'y en avait pas initialement. La tyrosine l'est moins. Il y a aura de la perte mais les proportions dépendront des conditions opératoires

[tpscience]

Bonjour,

Non, 4 comme l'indique Harley, si tu utilises deux AA différents.

Oui, donc de façon plus précise, 1 seul peptide si 2 AA identiques, et 4 si 2 AA diiférents...

Oui pour la présence du tryptophane. La phenylalanine est stable donc si on n'en observe pas après hydrolyse, c'est qu'il n'y en avait pas initialement. La tyrosine l'est moins. Il y a aura de la perte mais les proportions dépendront des conditions opératoires

Ok, on ne peut donc bien pas conclure quant à la présence initiale ou pas d'AA aromatique sachant que le résultat final n'en contient pas, puisqu'il pourrait y en avoir eu et qu'ils aient tous été détruits, ou alors qu'il n'y en aie pas eu. La distinction n'est pas faisable...

Merci encore !