Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

[invite2acd188e]

Salut,
pouvez-vous m'expliquer l'interet de l'hydrolyse acide dans chaqu'une des 2 dernières étapes du mécanisme.
merci d'avance.
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[ecolami]

Ces hydrolyses acides sont-elle EVITABLES? Si oui par quoi?

[molecule10]

Bonsoir catherine_bernard :

La réaction commence par une addition nucléophile de RMgX + R'CN qui donne RC=NMgX puis par une hydrolyse acide qui donne la cétone .

Ou (R)(R')C=NMgX qui par hydrolyse ménagée va donner l'imine (R)(R')C=NH et finalement la cétone (R)(R')C=O .

Regarde ( http://travaux.eleves.ensc-rennes.fr...lesorgano.html ) .

Bonnes salutations .

[invite2acd188e]

Merci bcp.j'ai cru que la dernière étape necessite également l'hydrolyse acide,mais apparaiment l'ajout de l'eau à la fin est suffisante et pas besoin d'H+. Apparaiment c'est une faute mon docteur

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Il est presqu'impossible d'obtenir l'imine R2C=NH. L'hydrolyse conduit le plus souvent directement à la cétone.
Pour obtenir ce genre de composé, il faut hydrolyser sans eau () on utilise alors du méthanol.

Cordialement

[Kemiste]

il faut hydrolyser sans eau ()

Avec de l'eau anhydre ?

[HarleyApril]

là je ne sais pas, je sèche sur la question