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Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile



  1. #1
    catherine_bernard

    Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile


    ------

    Salut,
    pouvez-vous m'expliquer l'interet de l'hydrolyse acide dans chaqu'une des 2 dernières étapes du mécanisme.
    merci d'avance.

    -----

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  3. #2
    ecolami

    Re : Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

    Ces hydrolyses acides sont-elle EVITABLES? Si oui par quoi?

  4. #3
    molecule10

    Re : Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

    Bonsoir catherine_bernard :

    La réaction commence par une addition nucléophile de RMgX + R'CN qui donne RC=NMgX puis par une hydrolyse acide qui donne la cétone .

    Ou (R)(R')C=NMgX qui par hydrolyse ménagée va donner l'imine (R)(R')C=NH et finalement la cétone (R)(R')C=O .

    Regarde ( http://travaux.eleves.ensc-rennes.fr...lesorgano.html ) .

    Bonnes salutations .

  5. #4
    catherine_bernard

    Re : Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

    Merci bcp.j'ai cru que la dernière étape necessite également l'hydrolyse acide,mais apparaiment l'ajout de l'eau à la fin est suffisante et pas besoin d'H+. Apparaiment c'est une faute mon docteur

  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

    Bonsoir

    Il est presqu'impossible d'obtenir l'imine R2C=NH. L'hydrolyse conduit le plus souvent directement à la cétone.
    Pour obtenir ce genre de composé, il faut hydrolyser sans eau () on utilise alors du méthanol.

    Cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    il faut hydrolyser sans eau ()
    Avec de l'eau anhydre ?

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Formation de la cétone par action des organomagnésiens sur le nitrile

    là je ne sais pas, je sèche sur la question

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