Réactivite des alcools vis-a-vis de HBr

[invite5e74201c]

bonsoir,
je me suis graduee en chimie 7 ans auparavent et il me semble que j'ai oublie quelques mots techniques specifiques pour la chimie
ma question est la suivante: on a donne 3 alcools C₆H₅-CH₂-OH : le premier non substitue, le 2eme substitue en NO₂, le 3eme substitue en CH₃O et on demande leur ordre de reactivite vis a vis de HBr
( bien sur vous allez me demandez la position de la substitution envers CH₂OH , les 2 substitutions son a l'oppose de CH₂OH (j'ai oublie qu'est ce qu'on appelle cette position))

Bref ma reponse etait que celui substitue en NO2 est le plus reactif avec HBr puisque NO2 est electronegatif et parsuite il est un donneur d'electrons.
le 2eme est l'alcool non substitue
le 3eme le moins reactif est celui substitue avec CH₃O puisque l'ether est electropositif et parsuite est un recepteur d'electrons

correcte?
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[invite5e74201c]

quelqu'un peut m'aider?

[Kemiste]

Bonjour,

Es-tu sûr des effets que tu donnes ? As-tu dessiné les formes mésomères ?

[invite5e74201c]

oui je suis sur

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

oui je suis sur

As-tu dessiné les formes mésomères ? Le groupement NO₂ est-il mésomère donneur ou attracteur ? Idem pour OMe ? Un groupement OMe à un effet inductif attracteur et non donneur. Entre un effet inductif et un effet mésomère quel effet l'emporte ?

Qu'entends-tu par "parsuite il est un donneur d'electrons" ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Il est également important de rappeler que le mécanisme de la réaction est une SN1 et qu'on va donc avoir intermédiairement un carbocation benzylique qu'on va stabiliser ou déstabiliser ...

Cordialement