CCM d'un arôme de banane naturel et synthétique

[Simgin]

Bonsoir !
Dans le cadre de notre TPE de 1ère, dont le sujet est la différenciation entre arôme naturel et arôme de synthèse, nous avons créer un arôme de banane de manière synthétique en faisant réagir de l'alcool isoamylique et de l'acide acétique, et nous avons en parallèle extrait un arôme de banane par hydrodistillation. Nous souhaitons à présent comparer ces deux arômes pour pouvoir répondre à notre problématique : Y a il une différence entre arôme naturel et arôme de synthèse ainsi que leur perception par l'homme.
Première question : Le distillat obtenu avec l'hydrodistillation doit contenir de l'eau, vu qu'il y en avait dans la "purée" que nous avons distillé, non ? Donc il serait mieux de réaliser une extraction par solvant pour mieux comparer ? Si oui, savez vous quel solvant nous pourrions utiliser ?
Seconde question : Nous voulons réaliser une CCM des deux arômes, mais j'ai peur d'obtenir un résultat pas terrible, de ne pas avoir de "tâches" sur la plaque ect... Mais nous pouvons essayer... A quels Eluants pensez vous ? Nous pouvons en tester plusieurs...
Troisième et dernière question : Comment, dans la limite de des possibilités offerte par notre labo du lycée, pourrions nous comparer nos deux arômes, a part la CCM que nous allons essayer, pour pouvoir répondre à notre problématique?
En vous remerciant d'avance de votre aide,
bonne soirée
Simon
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[HarleyApril]

Bonsoir

Après hydrodistillation, tu devrais avoir séparation d'une phase organique plus légère que l'eau : c'est ton arôme de banane.

S'il y a des classes préparatoires dans ton lycée, peut-être ont-ils un spectro infra rouge. Si c'est le cas, ce sera le mieux pour faire des comparaisons.
Le spectre du produit de référence étant sur SDBS, tu pourras faire la comparaison avec un authentique.
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-b...x.cgi?lang=eng

Renseigne-toi auprès de ton prof s'il y a des spectros (IR, RMN).
Il y a aussi l'indice de réfraction, mais ça ne va pas être simple pour la discussion.

Cordialement

[Simgin]

Bonsoir,
merci de ta réponse,
le distillat obtenu après distillation est incolore, aucunes phases ne sont visible... A moins qu'il faille attendre, ou que l'on ai mal vu ?
Merci pour l'idée de mesurer les spectres, je vais demander ça. (IR = infrarouge, RMN = ?)
En revanche, aurais tu une idée d'Eluant pour la CCM ?
Merci a toi

[Simgin]

Merci aussi pour le site pour trouver un authentique, pas facile de comprendre par contre... Je dois mettre quoi pour avoir le spectre ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Yoyo37520]

Bonjour,

La RMN (Résonance magnétique nucléaire), c'est une technique d'analyse te permettant de déterminer la structure chimique d'une molécules (je crois que vous voyez cela un peu en Terminale). Ensuite, pour le site, le plus simple, c'est de mettre le numéro CAS de la molécule et tu auras accès aux spectres de masse, IR, RMN ...

Cordialement.

[HarleyApril]

tu peux également chercher par formule brute
tu dois savoir trouver ça, la formule brute !

Le problème avec la CCM, c'est que tu risques d'évaporer l'arôme en séchant les solvants. Vas-y mollo au séchage.
Il te faudra un solvant très peu polaire, cyclohexane ou pentane (super, il s'évapore facilement).
Il te faudra un révélateur car en UV tu ne verras rien.
J'essayerais bien la vanilline sulfurique ! Si tu n'as pas, le permenganate de potassium peut aussi fonctionner

Cordialement

[HarleyApril]

pour la séparation des phases, si rien ne se produit, tu peux ajouter du sel solide qui va se dissoudre dans l'eau et aider à la séparation des phases

s'il ne se passe vraiment rien, tu vas être obligé de faire une extraction
là encore, le problème sera d'utiliser un solvant organique avec un point d'ébullition aussi bas que possible pour ne pas perdre l'arôme lors de l'évaporation du solvant.

cordialement

[Simgin]

Peut on utiliser le cyclohexane comme solvant ?
Pour le révelateur, on fait "tremper" notre plaque dedans c'est ça ?

[Simgin]

Bonjour,

La RMN (Résonance magnétique nucléaire), c'est une technique d'analyse te permettant de déterminer la structure chimique d'une molécules (je crois que vous voyez cela un peu en Terminale). Ensuite, pour le site, le plus simple, c'est de mettre le numéro CAS de la molécule et tu auras accès aux spectres de masse, IR, RMN ...

Cordialement.

D'acc, merci Je vois Lundi avec mon professeur pour savoir si l'on à ce matériel, mais il me semble qu'on l'ai utilisé en début d'année !

[HarleyApril]

pour une CCM, tu ne trempes que le bas de la plaque dans l'éluant
les dépôts de produits doivent être faits sur une horizontale au-dessus de la limite du trempage de solvant

cordialement

[Simgin]

Oui je sais ça ne t'inquiète pas ^^
Je parle du révélateur, on doit l'utiliser après avoir réalisé la CCM c'est bien ça ?
Quand tu dit "J'essayerais bien la vanilline sulfurique ! Si tu n'as pas, le permenganate de potassium peut aussi fonctionner", tu parle de les utiliser en tant que solvant, éluant ou révélateur ?
Merci de ton aide.

[moco]

Si tu essaies de faire une chromatographie sur couche mince de ton produit, tu risques simplement de ne rien voir du tout. La CCM est faite pour des produits non volatils. L'acétate d'isoamyle bout à 142°C est volatile. Si tu en déposes une goutte sur une plaque de silice, elle risque bien d'être évaporée avant que l'élution ne se soit produite.

D'autre part, tu sais déjà que l'arôme de banane est fait d'acétate d'isoamyle pur. Mais ce n'est pas le cas de l'arôme extrait de la banane. Il faut même s'attendre à ce que cet arôme contiendra probablement un mélange complexe de nombreux constituants. Je n'ai pas trouvé le résultat de l'analyse de l'arôme de banane. Mais j'ai trouvé le résultat de l'analyse de l'arôme d'ananas. Cela donne, pour les principaux constituants :
Butyrate d'éthyle : 22%
Acétate d'éthyle : 15%
Acide butyrique : 12%
Acide caproïque : 8%
Crotonate d'éthyle : 5%
Acide acétique : 5%
Caproate d'allyle : 5%
Propionate de terpinyle : 3%
Isovalérate d'isoamyle : 3%
Total jusqu'ici : 81%

[Simgin]

Donc d'après toi on ne devrais pas faire de CCM ? Comment répondre à notre problématique alors ?
L'idée des spectre pourrais t-elle fonctionner ? Je dois faire ça demain...

[Simgin]

Je fait un dépôt de notre synthèse de l'arôme de banane, un dépôt de notre extraction par hydro, je sèche.
J'introduit la plaque dans une cave à élué avec comme éluant le cyclohexane pur.
J'attends, je sors la plaque, je la trempe dans du permenganate de potassium puis je place ma plaque sur une lampe UV.

> Je n'aurais aucuns résultats ?

[HarleyApril]

la vanilline sulfurique est un autre révélateur
avec la vanilline ou le permanganate, pas besoin d'UV, tu devrais voir des colorations

Si tu peux utiliser le pentane comme éluant, ce sera mieux car il s'évapore bien mieux que le cyclohexane.
Ton principal problème sera de ne pas évaporer ton acétate d'isoamyle ... c'est possible à faire, mais il ne faut pas sécher trop.

Demande à ton prof si vous avez une chromato phase gazeuse (CPG), c'est un autre moyen de faire une comparaison.
Bref, tu lui demandes si vous avez IR, RMN, CPG

bonne chance !

[Simgin]

J'ai trouvé deux personnes ayant eus à faire la même chose :
http://tpearomedebanane.e-monsite.co...nt/page-1.html
http://tpe-arome-de-banane.e-monsite...aphie-ccm.html
Dans les deux cas ils n'ont pas eus de résultats flagrants, quelles erreurs ont ils fait qu'on ne doit pas refaire ?
On doit simplement faire attention au séchage après l'élution ? On peut simplement attendre qu'il s'évapore sans passer de sèche cheveu ?

[Kemiste]

Dans les protocoles les plaques sont séchées au sèche cheveux, ce qui n'est pas logique car acétate d'isoamyle est assez volatil. L'hypothèse de l'attaque de l’arôme par l'éluant ne tient pas la route... Étrange qu'elle est été appuyée par un professeur de physique-chimie...

[Simgin]

Exactement ce que j'ai pensé, du coup, on attends simplement que notre plaque sèche ? Puis on la met à tremper dans le permanganate ?

[Kemiste]

Si tu utilises des solvants avec de faibles points d’ébullition (par exemple le pentane comme il a été suggéré par HarleyApril), le séchage sera très rapide et ne nécessitera pas de sèche cheveux.

Personnellement je n'utilise pas de sèche cheveux pour sécher mes plaques après élution. Je les agite un peu à l'air libre et c'est bon !

[Simgin]

Super ! Du coup on attends simplement que ça sèche, on agite un peu puis on trempe ça dans le permanganate ?

[Simgin]

Ah oui et dernier point pas clair pour moi, on peux utiliser quel solvant pour séparer les phases de notre extraction par hydro (dans le cas ou elle ne sont pas séparés) ?

[Kemiste]

Super ! Du coup on attends simplement que ça sèche, on agite un peu puis on trempe ça dans le permanganate ?

Oui.

Ah oui et dernier point pas clair pour moi, on peux utiliser quel solvant pour séparer les phases de notre extraction par hydro (dans le cas ou elle ne sont pas séparés) ?

Le problème de l'extraction c'est qu'il va falloir éliminer le solvant sans éliminer l'ester. Il faut donc un solvant ayant un point d’ébullition très bas. Vous pouvez tenter d'utiliser du pentane comme il a déjà été suggéré.

[Simgin]

Le pentane n'est pas l'éluant ?

[Kemiste]

Le pentane peut être utilisé comme éluant de la CCM mais il peut également être utilisé comme solvant d'extraction.

A noter que le pentane seul ne sera peut être pas suffisant pour faire éluer l'arôme. Il faudra peut être ajouter un solvant polaire.

[Simgin]

Donc on peut utiliser le pentane pour le solvant et le pentane comme éluant ?

[Simgin]

A noter que le pentane seul ne sera peut être pas suffisant pour faire éluer l'arôme. Il faudra peut être ajouter un solvant polaire.

Hm... Que propose tu ? Un mélange de quoi ? Ou quel éluant ?

[Kemiste]

Donc on peut utiliser le pentane pour le solvant et le pentane comme éluant ?

Oui

Hm... Que propose tu ? Un mélange de quoi ? Ou quel éluant ?

Je ne vais pas tout faire...

Si le pentane ne permet pas d'éluer le composé, tu peux essayer un mélange pentane/éther, pentane/acétate d'éthyle ou que de l’éther... Je ne connais pas l'éluant qui sera "le bon". La CCM est expérimental. Il faut essayer pour voir ce que ça donne et déterminer l'éluant le plus adapté. Comme il s'agit d'une hydrodistillation, il se peut que tu ne récupères pas un seul produit mais un mélange. Selon l'éluant utilisé il se peut que tu ne "vois" pas la même chose.

[Simgin]

D'acc, merci à toi
Le Pentane est un produit de base ? Je veux dire, je peux être quasiment sûr d'en trouver dans le labo de mon lycée qui est plutôt bien fourni ?

[Kemiste]

Le Pentane est un produit de base ? Je veux dire, je peux être quasiment sûr d'en trouver dans le labo de mon lycée qui est plutôt bien fourni ?

Là je ne peux pas te dire si tu en trouveras dans ton lycée Le pentane est un produit courant mais certains labo n'en n'utilisent pas et préfèrent utiliser du cyclohexane.

[Simgin]

D'acc
Merci à vous pour votre aide précieuse !
J'ai pu réaliser notre demande d'expérience que je rends demain, pour réaliser notre expérience mercredi.
Je vous tiens au courant du déroulement ect..
A plus tard !