Schéma réactionnel du dimétindène explication

[rlejeune]

Bonjour a tous,

Je voulais avoir votre avis sur ce schéma réactionnel svp

Quel type de réaction sont utilisées ici (substitution, élimination..) pour les différentes étapes ?

Quel est l’intérêt d'utiliser de l'hydrure de sodium et de l'acide phosphorique ?

> Pour moi NaH est utilisé ici comme une base forte pour déprotoner le H sur le diethyl benzyl malonate il y a apparition d'une charge négative et attaque nucléophile sur le réactif de type amine III (c'est donc une substitution mais de quel ordre 1 ou 2 ??

> Quel est l'utilité de l'acide phosphorique et comment obtient-on la structure indanone il y a un phénomène de cyclisation qui fait peut être intervenir la réaction de CLAISEN ??

Meme question pour le butyl lithium et quel type de mécanisme intervient dans ce cas , type de réaction (substitution, élimination..) ?
Le n-butyllithium est une base forte (pKa ≈ 40) mais aussi un nucléophile puissant et un réducteur, donc pour passer de la forme cetone a un alcool IV avec le greffage de la pyridine comment le butyllithium réagit ??


MERCI D'AVANCE POUR VOTRE COMPREHENSION

EN ESPERANT UNE REPONSE DE VOTRE PART

BONNE JOURNÉE A VOUS
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[moco]

La réaction du début est probablement de 1er ordre.
Quant au butyllithium, il n'y en a en a pas. Il n'y a que du phényllithium
Ta troisième équation est une non-équation. Il n'y a pas de changement entre à gauche et à droite de la flèche.

[Kemiste]

Bonjour.

Vu qu'on est en présence d'un halogénure primaire il s'agit plus d'une SN2 que d'une SN1.
La dernière équation est la formation du sel avec l'acide maléique.

[rlejeune]

Donc nous sommes en présence d'une sn2 mais quel est l'intérêt d'utiliser de l'acide phosphorique et d'u phenyllithium ???

[A voir en vidéo sur Futura]

[rlejeune]

quelqu'un pourrait m'aider pour répondre a ma question svp merci

[Sephiroth300]

Quelle est le rôle du phényllithium? Quelle particularité physico-chimique présente-t-il?

Pour l'acide polyphosphorique (et non phosphorique attention) il s'agit d'une forme déshydratée du phosphorique, il agit donc en tant que déshydratant acide dans la réaction

[georgesabidbol]

Bonjour,

Je sèche un peu si quelqu'un peut m'aider pour la première étape : on a une synthèse malonique suivi d'une SEA catalysée par H3PO4... par contre je vois pas ou se passe l'étape de formation du diacide /décarboxylation dans ce mécanisme...

On a un "one-pot" formation du diacide/decarboxylkation/SEA catalysé par H3PO4 pour donner (1)? sachant que H3PO4 est dans mes souvenirs (et dans le claisen) utilisé pour des SEA intramoléculaire à partir d'acide carboxylique...

[HarleyApril]

Bonjour

Oui, c'est bien ça.

Alkylation de l'anion malonique (SN2).

SEA (type Friedel) suivi d'une hydrolyse et d'une décarboxylation. On peut l'écrire dans l'autre sens : hydrolyse, décarboxylation, Friedel. Vu qu'il n'y a pas beaucoup d'eau dans l'acide polyphosphorique, j'ai opté pour une hydrolyse lors du traitement et la décarboxylation est ensuite spontanée.

Le phényl lithium est ici utilisé comme base. Tu vas bien trouver quel est la proton qui est piqué sur la 2-éthylpyridine. A toi de justifier pourquoi ce proton est un peu acide ...

Cordialement