pKa pour une base

[invite85e711ae]

Bonjour,

Comme pka + pkb = 14

Je me demandais si un grand pka indique une base faible ?

la benzylamine par exemple, a un pka de 11.6 sur wikipédia. On indique les pka pour les acides normalement. Est-ce malgré tout une base ?

Un pKa négatif ou égal à 0 est une base forte. Mais à partir de combien est-il neutre (ni acide ni basique) et à partir de quel pka est-ce basique ?

Merci

Enfait les pKa ça me parle mais le pKb pas du tout, est-ce que quelqu'un saurait le pKb à partir de quoi c'est une base forte, une base faible, un acide faibe ?

Je sais ça fait beaucoup excusez moi..
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[moco]

Les tables donnant les pKa des amines précisent toujours quelque part qu'il s'agit du pKa de l'acide correspondant, donc du ion d'ammonium correspondant, et pas du pKa de la dite base.

[Kemiste]

Bonjour.

Ce n'est pas toujours vrai (http://www.organ.su.se/bo/Gruppfiler...Ka%20table.pdf ou http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/). Les tables donnant les pKa des amines donnent bien les pKa du couple amine/amidure. Pour l'autre couple (ammonium/amine) il est précisé qu'il s'agit du pKa de l'ammonium.

[invite85e711ae]

Wikipedia : https://fr.wikipedia.org/wiki/Benzylamine

pKa = 9.33

La Benzylamine est une base faible et donc a un acide fort conjugué. 9.33 serait le pKa de cet acide fort conjugué ? C'est pas très fort 9.33 pourtant?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

L'acide conjugué d'une base faible est un acide faible.

[invite85e711ae]

L'acide conjugué d'une base faible est un acide faible.

Mais la base conjuguée d'un acide faible est une base forte pourtant.. (exemples : ethanol, eau, HCN, ...)

[jeanne08]

Les pKa donnés sont relatifs au solvant H2O
Un acide qui a un pKa compris entre 0 et 14 est un acide faible dans l'eau et la base conjuguée est faible dans l'eau elle aussi ( plus pKa est petit , meiulleur est l'acide et plus mauvaise est la base)
Un acide qui a un pKa<0 est un acide fort dans l'eau :ex HCl . La base conjuguée Cl-est spectatrice dans l'eau
Un acide qui a un pKa>14 est un acide spectateur dans l'eau : ex l'éthanol . La base conjuguée est alors une base forte dans l'eau ( l'éthanolate est détruite dans l'eau )
Les pKa <0 et >14 ne sont pas déterminés expérimentalement dans l'eau mais sont calculés à partir de résultats thermochimiques et de réactions acidobasiques dans d'autres solvants que l'eau.

[Kemiste]

En complément, la base conjuguée de HCN, un acide faible, est CN^-, une base faible.

Si CN^- était une base forte, il réagirait totalement dans l'eau pour former HCN et HO^-. Comme CN^- ne pourrait pas exister en solution aqueuse, il n'y aurait pas de dissociation de HCN pour former CN^-. Il y a donc une contradiction avec le fait que HCN soit un acide faible.

[invite85e711ae]

M'aurait-on menti ?

[Kemiste]

M'aurait-on menti ?

Un peu...

Par exemple Cl^- n'est pas une base faible. Mettre du sel dans l'eau pure ne va pas la rendre basique. Autre exemple l'acide acétique. C'est un acide faible et sa base conjuguée est l'ion acétate qui est une base faible. La phrase "la base conjuguée d'un acide faible est une base forte" est donc fausse.

D'après ton document il n'est pas dit que CN^- est une base forte mais qu'elle est plus forte que l'ion acétate mais moins que l'ion hydroxyde.

Comme l'a dit jeanne08 ici on raisonne dans l'eau. L'éthanol ne se dissocie pas dans l'eau et l'ion éthanolate n'existe pas dans ce solvant.

[moco]

On peut tout de même relativiser la prise de position de Kemiste. C'est vrai que l'ion Cl- ne rand pas la solution aqueuse basique. Mais c'est aussi vrai que ce même ion est un accepteur de protons, ce qui en fait une base, au sens de Brönsted. On peut concilier ces deux points de vue, en disant que cet ion Cl- est une base si faible qu'elle est négligeable. En conséquence, on considère alors qu'il existe trois sortes de bases, les bases fortes (comme OH-), les bases faibles (comme l'ion acétate), et les bases négligeables comme Cl-.

On peut faire pareil avec les acides. L'éthanol est un acide tellement faible qu'il ne rend pas sa solution dans l'eau basique. Mais c'est un acide au sens de Brönsted, car il peut donner son proton, s'il trouve une base assez forte pour l'accepter. Là aussi, on peut donc considérer qu'il existe trois sortes d'acides : les acides forts comme HCl, les acides faibles comme l'acide acétique, et les acides négligeables comme l'éthanol.

[Kemiste]

On est donc d'accord. Quel que soit le nom donné (il y a aussi la dénomination de base indifférente) on ne peut pas considérer Cl^- comme une base faible.