Hydrolyse ester

[invitef15aab32]

Bonjour j'ai des difficultés à préparer mon TP de chimie , votre aide serait la bienvenue :
Protocole expérimental :
-mélange ester + éthanol + H2O + KOH
-On porte ce mélange à reflux pdt 25min
-puis on le verse dans un erlenmeyer contenant de l'eau glacée : précipité blanc (protonation ion carboxylate ?)
-ajout de dichlorométhane (phase orga ? )
-mettre dans une ampoule à décanter et séparer phase orga / aqueuse (que contient phase orga/ aqu ? )
-lavage phase orga avec chlorure de sodium (on enlève quoi ?)
-sechage sur sulfate de magnesium (on enlève les traces d'eau ?)
-filtration (entonnoir+coton) (but?)

Merci d'avance ! si vous pouviez éclairer ma lanterne sur les différentes étapes du TP pour comprendre ce que je fais ça comblerait ma frustration ...
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[Kemiste]

Bonjour.

-puis on le verse dans un erlenmeyer contenant de l'eau glacée : précipité blanc (protonation ion carboxylate ?)

Y a-t-il l'ajout d'un acide à un moment ?

-ajout de dichlorométhane (phase orga ? )

Le dichlorométhane est-il un solvant organique ? Est-il miscible à l'eau ?

-mettre dans une ampoule à décanter et séparer phase orga / aqueuse (que contient phase orga/ aqu ? )

Quelles espèces sont présentes ? Lesquelles sont solubles dans l'eau ?

-lavage phase orga avec chlorure de sodium (on enlève quoi ?)

Que proposes-tu ?

-sechage sur sulfate de magnesium (on enlève les traces d'eau ?)

Oui.

-filtration (entonnoir+coton) (but?)

Regarde l'étape précédente.

[invitef15aab32]

Merci de votre aide

Y a-t-il l'ajout d'un acide à un moment ?

Heu je ne vois pas non sauf la formation de l'acide carboxylique ? je précise que l'ester est l'acétate de Bornyle et donc l'alcool préparé est le Borneol

Le dichlorométhane est-il un solvant organique ? Est-il miscible à l'eau ?

c'est un solvant organique peu miscible à l'eau je dirai ?

Quelles espèces sont présentes ? Lesquelles sont solubles dans l'eau ?

espèces présentes : K+ ; OH- et ester n'ayant pas réagi ; l'alcool issu de l'hydrolyse ; ions carboxylate ; acide carboxylique ? il en manque ? éthanol est le solvant de la phase aqueuse (polaire) ?
solubles dans l'eau : les composés salins => K+ , OH- ; ions carboxylate , acide carboxylique , alcool ,ester ?

Que proposes-tu ?

NaCl => Na+ Cl- vont être solvatés par l'eau ? et ensuite ?

Filtration pour enlever l'eau également ? en général la filtration c'est pas pour séparer phase solide de la phase liquide ou gaz ?

[Kemiste]

Heu je ne vois pas non sauf la formation de l'acide carboxylique ? je précise que l'ester est l'acétate de Bornyle et donc l'alcool préparé est le Borneol

C'est important comme information. Tu parles de protonation, mais pour cela il faudrait qu'on ajoute un acide. Le bornéol est-il soluble dans l'eau ?

c'est un solvant organique peu miscible à l'eau je dirai ?

Non miscible à l'eau même

espèces présentes : K+ ; OH- et ester n'ayant pas réagi ; l'alcool issu de l'hydrolyse ; ions carboxylate ; acide carboxylique ? il en manque ? éthanol est le solvant de la phase aqueuse (polaire) ?
solubles dans l'eau : les composés salins => K+ , OH- ; ions carboxylate , acide carboxylique , alcool ,ester ?

Qu'appelles-tu "solvant de la phase aqueuse" ? Si toutes les espèces se retrouvent dans l'eau il n'y a pas d'intérêt à faire une extraction...

NaCl => Na+ Cl- vont être solvatés par l'eau ? et ensuite ?

Les molécules organiques vont préférer être dans l'eau salée ou le solvant organique ? Idem pour l'eau.

Filtration pour enlever l'eau également ? en général la filtration c'est pas pour séparer phase solide de la phase liquide ou gaz ?

Je ne vois pas comment enlever l'eau en filtrant sur un coton... Et le sulfate de magnésium tu en fais quoi ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef15aab32]

C'est important comme information. Tu parles de protonation, mais pour cela il faudrait qu'on ajoute un acide. Le bornéol est-il soluble dans l'eau ?

Le borneol est soluble dans l'éthanol donc soluble dans l'eau ?

Qu'appelles-tu "solvant de la phase aqueuse" ? Si toutes les espèces se retrouvent dans l'eau il n'y a pas d'intérêt à faire une extraction...

je voulais dire phase aqueuse , je dirai qu'on veut faire passer le Borneol dans la phase orga(dichlorométhane) et laisser le reste dans la phase aqueuse ?

Les molécules organiques vont préférer être dans l'eau salée ou le solvant organique ? Idem pour l'eau.

elles vont aller dans le solvant orga , l'eau reste dans la phase aqueuse ?

Je ne vois pas comment enlever l'eau en filtrant sur un coton... Et le sulfate de magnésium tu en fais quoi ?
Ha ok c'est pour enlever le sulfate de magnésium ?

[Kemiste]

Le borneol est soluble dans l'éthanol donc soluble dans l'eau ?

Il n'y a pas de lien entre solubilité dans l'éthanol et solubilité dans l'eau.

je voulais dire phase aqueuse , je dirai qu'on veut faire passer le Borneol dans la phase orga(dichlorométhane) et laisser le reste dans la phase aqueuse ?

C'est l'objectif. S'il reste des composés organique (ester n'ayant pas réagit par exemple) il passera aussi en phase orga. On éliminera les sels.

elles vont aller dans le solvant orga , l'eau reste dans la phase aqueuse ?

C'est pour être sûr qu'il n'y ait pas de composé organique dans la phase aqueuse.

Petite remarque, en général on évite de le faire quand la phase orga est du dichlo car la séparation n'est pas bonne.

Ha ok c'est pour enlever le sulfate de magnésium ?

Tout simplement.

[invitef15aab32]

D'accord je vois merci je présume que le Bornéol est peu soluble dans l'eau , l'eau glacée est là pour accentuer cette propriété ? d'où vient le précipité ? pourquoi disparaît il ?