Formation de l'acide benzoîque
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Formation de l'acide benzoîque



  1. #1
    Gohan.

    Formation de l'acide benzoîque


    ------

    Bonjour, j'avais une à deux question à vous poser:
    On sait que l'acide benzoïque peut être obtenu par oxydation, à chaud et sous pression, du toluène par le dioxygène de l'air ou bien par oxydation ménagée de l'alcool benzylique. J'ai bien compris le mécanisme de la seconde réaction mais pour la première je doute sur l'écriture de l'équation bilan de la réaction. Voilà ce que j'ai fait: C₆H₅-CH₃ + O₂ ---> C₆H₅-COOH + H₂
    Question 1: Est-ce que l'écriture est bonne?
    De plus, il m'a été posé dans un exercice d'écrire l'équation bilan de la réaction de formation de l'acide benzoïque mais ici les réactifs mis en jeu sont le toluène et le dichromate de potassium. Pour répondre à la question j'ai supposé qu'on a faire à une réaction d'oxydo-réduction et j'ai considéré les couples Cr₂O₇²⁻/Cr³⁺ et C₆H₅-COOH/C₆H₅-CH₃, l'équation s'écrit alors:
    C₆H₅-CH₃ + Cr₂O₇²⁻ + 8H⁺ ---> C₆H₅-COOH + 2Cr³⁺ + 5H₂O
    Question 2: Est ce que j'ai vu juste de condérer qu'on a faire à une oxydo-réduction. Sinon pouvez-vous alors m'expliquer le mécanisme de cette réaction?
    J'ai fait pas mal de recherches sur le net avant de poster ceci mais dans la plupart des sites on me parle de l'oxydation de l'alcool benzylique fort compréhensible.
    J'ai aussi vu néanmoins dans un autre site l'explication du mécanisme de cette réaction faite à partir de l'oxydation de l'éthylbenzène par l'action du permanganate de potassium mais difficile à comprendre. Mais ce que je me pose principalement c'est de quelle type de réaction sagit-il ? Voilà le lien: http://www.assoetud.unige.ch/aecb/ra...ique_fouco.pdf
    Merci d'avance

    -----
    Dernière modification par Gohan. ; 01/01/2017 à 14h04.

  2. #2
    moco

    Re : formation de l'acide benzoîque

    Bonjour et bonne année !
    En chimie, organique ou pas, dis toi bien que tu ne trouveras jamais une réaction qui consomme de l'oxygène O2 et qui produit de l'hydrogène H2. Si jamais tu imaginerais une chose pareille, tu dois tout de suite envisager que le H2 régit avec O2 pour faire de l'eau, et c'est ce qui se passe ici. Réécris ton équation, qui à part cela, est correcte !
    Quant à l'oxydation du toluène par le dichromate, l'équation est bonne. Le mécanisme est encore mal compris, comme beaucoup de mécanismes d'oxydation quand il y a beaucoup d'électrons impliqués. Ici il y a 6 électrons, donc probablement 6 étapes successives. Avec le permanganate, on explique assez bien le déplacement de 4 des 5 électrons, mais pas le 5ème. Avec le dichromate, c'est un peu pareil, car chaque atome de chrome arrache 3 électrons. Et ce n'est pas facile.

  3. #3
    Gohan.

    Re : formation de l'acide benzoîque

    Bonne année à vous aussi, j'ai bien saisi ce que vous avez écrit. Concernant l'équation d'oxydation du toluène c'est alors:
    C₆H₅-CH₃ + O₂ ---> C₆H₅-COOH + H₂
    H₂ + 1/2 O₂ ---> H₂O
    ______________________________
    Par sommation C₆H₅-CH₃ + 3/2 O₂ ---> C₆H₅-COOH + H₂O.

    Merci encore et bonne soirée.
    Dernière modification par Gohan. ; 01/01/2017 à 18h50.

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