Question nucléophile

[invite44a88b73]

A quelle réaction acido-basique penses-tu entre le 4-bromobutanol et HO^- ?

Il faut commencer par voir la différence entre une réaction et une étape de mécanisme. Tu peux très bien avoir une étape intermédiaire qui corresponde à une réaction acido-basique sans que la réaction globale soit une réaction acido-basique.

Notre prof nous a dit que la réaction entre le 4-bromobutanol et HO- est une réaction acido-basique, avec le HO- qui capte le H du groupe hydroxyle
-----

[Kemiste]

Il faut des bases plus fortes normalement pour déprotoner un alcool aliphatique (type NaH). On a en effet une réaction acido-basique.

[invite44a88b73]

Mais comment on fait pour savoir si un élément est basique ou nucléophile si on ne connait pas les pkA ? Car défois ma prof nous donne des réactions, sans aucune valeur de pkA. On doit écrire les mécanismes (E,SN,AE,AN) des réactions mais comment on fait pour savoir si on aura telle ou telle réaction si on ne sait pas différencier une base d'un nucléophile ?! sachant qu'on n'a aucune valeur de pkA.... :/

[Kemiste]

Il faut connaitre les bases "classiques" (HO^-, amine, alcoolate, NaH, BuLi, LDA...). Attention, une base peut être un nucléophile et réciproquement. En effet, ne base a besoin d'un doublet non liant pour arracher un proton et un nucléophile à besoin d'un doublet non liant pour attaquer. Ils ont donc une caractéristique commune. Après il faut regarder au cas par cas mais c'est tout un cours sur la chimie organique et ça dépasse le cadre du forum

[invite44a88b73]

D'accord, mais une base réagira plus en faveur d'une élimination qu'en faveur d'une substitution nucléophile (sauf si on a affaire à un carbone primaire où dans ce cas là c'est la SN2 qui est favorisée), non ?

[Kemiste]

Ce n'est pas si simple. Cela dépend aussi de la nature de la base. Pour plus de détails je t'invite à bien revoir tes cours sur les SN1/SN2/E1/E2.

[invite44a88b73]

Ce n'est pas si simple. Cela dépend aussi de la nature de la base. Pour plus de détails je t'invite à bien revoir tes cours sur les SN1/SN2/E1/E2.

Dans le cas d'une bonne base, du style alcoolate par exemple.

[Kemiste]

Un alcoolate est en effet une base forte mais également un bon nucléophile (cf synthèse de Williamson). La substitution ou l'élimination va dépendre des conditions opératoires (nature du substrat, du solvant, température...). Par exemple, la température va favoriser l'élimination.

[invite44a88b73]

Par contre je ne vois pas quelle réaction est mise en jeu lorsque un molécule contenant un éther réagit avec un alcoolate puis réagit avec de l'eau

[HarleyApril]

Bonsoir

Tu es sûr qu'il n'y a rien d'autre sur ta molécule ?
Tu es sûr de ne pas confondre éther et ester (désolé, c'est une faute courante).

Cordialement

[invite44a88b73]

Bah j'ai du diméthyl-oxacyclopropane qui réagit avec du CH₃COO^- en premier lieu, puis avec de l'eau H₂O. En gros, une réaction qui se fait en 2 étapes.

[Kemiste]

Tu as donc un époxyde qui réagit avec... ? Tu parles d'alcoolate et de CH₃COO^- qui est un carboxylate et non un acoolate.

Après ouverture d'un époxyde tu as un R-O^-. Il est nécessaire d'ajouter de l'eau pour avoir l'alcool correspondant.

[invite44a88b73]

Tu as donc un époxyde qui réagit avec... ? Tu parles d'alcoolate et de CH₃COO^- qui est un carboxylate et non un acoolate.

Après ouverture d'un époxyde tu as un R-O^-. Il est nécessaire d'ajouter de l'eau pour avoir l'alcool correspondant.

Désolé, j'avais cru que CH3COO- était un alcoolate... Mais quel est la différence entre un alcoolate et un carboxylate ? Parce que moi j'ai vu un O- et je me suis directement dit que c'est un alcoolate xD ^^

[Kemiste]

Un alcoolate c'est la base conjuguée d'un alcool alors qu'un carboxylate c'est la base conjuguée d'un acide carboxylique.

[invite44a88b73]

Quelle type de réaction est en jeu lors de la première étape du coup ? Pour moi c'est pas un Substitution nucléophile car on n'a rien substitué...

[Kemiste]

C'est une ouverture d’époxyde. Dans un premier temps tu as attaque d'un nucléophile sur un carbone portant la fonction époxyde. On est presque dans une réaction de substitution nucléophile, sauf qu'ici le "groupe partant" est toujours lié à la molécule.