Bonjour,
Je dois écrire le mécanisme réactionnel de cette réaction chimique. Je sais qu'il faut faire une réaction de Mannich pour commencer mais près je ne sais pas comment faire pour arriver à la molécule finale. Il doit y avoir aussi une réaction intramoléculaire.
Est ce que quelqu'un aurait une petite idée pour me débloquer ?
J'ai mis en photo la réaction que je dois résoudre.
La deuxième photo correspond à l'endroit où je n'arrive plus à faire le mécanisme réactionnel
Merci d'avance
Dernière modification par lolo3110 ; 02/10/2017 à 18h52.
Bonjour,
Normal que tu n'y arrives pas. ton intermédiaire est faux.
la première chose qu'il se passe est une condensation entre l'acétal et le méthylène activé de ta 1,3-dione. L'acétal est un aldéhyde masqué qui se révèle en présence d'eau et d'acide... (comme ton milieu réactionnel).
Tu te retrouves alors avec au milieu de ta 1,3-dione (en position 2) une double liaison "=CH-NMe2".
Ensuite, tu fais l'hydrazone de ce produit en le faisant réagir avec la p-methoxyhydrazine.
Enfin, une petite fermeture du cycle est tu es au bout.
bon courage pour reconstitué le puzzle
CN
"Tout est chimie" - Justus von Liebig
Mais je ne vois pas d'où sort l'acétal ???
enfin je ne vois pas comment l'acétal devient un aldéhyde
j'ai trouvé la 1ère réaction mais je dois avoir une réaction de Mannich normalement et non une condensation.
Serait-il possible d'avoir un schéma du mécanisme attendu svp ??
Bonsoir
Concernant ce réactif.
Le doublet de l'azote se rabat pour chasser un méthylate et former un iminium.
Le méthylate va déprotonner la dione.
L'anion ainsi formé va se condenser sur l'iminium. On obtient un hémiaminal. Une élimination de méthanol conduit au produit décrit par CN_is_Chuck_Norris.
Cordialement
