Bonjour
Apparemment l'énergie de liaison de Hcl est supérieur à celle d'une liaison O-H. Comment expliquer alors qu'en présence du même solvant (l'eau) HCl se dissocie totalement et pas l'acide acétique?
De plus compte tenu des différences d'électronégativité j'aurais eu tendance à prédire une liaison OH plus polarisée que Hcl . Mais je suppose qu'il faut raisonner sur l'hybride de résonance de la fonction carboxyle?
Merci
Je reformule plus clairement
Comment justifier que HCl réagit/se dissocie totalement dans l'eau et pas CH3COOH ?
Faut-il raisonner sur les électronégativités (en théorie, deltaKhi est supérieur pour OH) , sur les rayons atomiques, sur les énergies de liaison (celles de HCl et OH sont pourtant d'après les tables très proches, autre ?
Merci
Ne faut-il pas distinguer la liaison O-H et la liaison de H dans CO2H ? La différence de fonctionnalité entre alcool et acide organique impose cette distinction, non?
Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.
Bonjour,
La solvatation par les molécules d'eau est le facteur essentiel
Ici, la molécule HCl est en effet très stable, mais il se trouve énergétiquement que le Chlore préfère largement s'ioniser et s'entourer d'une "cour" de molécules d'eau que rester avec un seul hydrogène.
Il est quasi impossible de modéliser simplement le bilan énergétique de ces phénomènes : c'est un peu la même chose que pour les constantes de solubilité(même si on commence à savoir faire des calculs ab initio pour les cas les plus simples). Il n'est donc pas possible de retrouver la force exacte d'un acide
à partir de la structure de la molécule isolée.
Mais on a quand même pu développer quelques règles empiriques , notamment en chimie organique, parce que les interactions des chaînes carbonées avec le solvant sont assez faibles, et qu'on peut ainsi prédire qualitativement l'influence relative des divers substituants et le sens dans lequel va évoluer l'acidité
Dernière modification par Resartus ; 23/09/2018 à 09h52.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Bonjour,
Pour surenchérir à ce que dit Resartus, il y a beaucoup de cas où on ne peut pas prédire la force d'un acide. Je prends l'exemple de l'acide fluorhydrique HF. L'atome de fluor est le plus électronégatif de tous. Donc HF devrait être le plus fort acide de tous. Eh bien, pas du tout. HF est un acide relativement faible.
Je n'ai pas vraiment de réponse mais peut être qu'en regardant du coté des pKa en solvant non aqueux ou en phase gaz tu trouveras la réponse. HBr et HI sont des acides forts : orbitales 3P+ qui solvatent l'anion ?
D'un autre coté F3COOH est un acide fort, et on pourrait invoquer la polarisation de la liaison OH.
CF3COOH je voulais dire, et je me rappelle maintenant du phénomène d'hyperconjugaison
