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Destruction de m-CPBA par Na2SO3



  1. #1
    Vicky57

    Destruction de m-CPBA par Na2SO3


    ------

    Bonjour/Bonsoir à tous.

    Lors d'une manipulation de chimie organique, nous réalisons l'époxydation de l'acétate d'isoeugénol grâce au m-CPBA.

    Dans le protocole il est écrit que l'excès de m-CPBA est détruit par addition d'une solution aqueuse de Na2SO3 à 10%.
    Je comprends que cette étape a pour but de purifier notre solution, mais quel est l'effet de la solution de Na2SO3 sur le m-CPBA ? Quel est son rôle ? Je ne comprends pas comment ça fonctionne.

    De même, plus loin on lave la phase orga avec du NaHCO3 aq à 5% pour extraire l'acide m-chlorobenzoïque formé puis par une solution saturée de NaCl, toujours dans le but de purifier j'imagine, mais là encore je ne comprends pas comme ça marche

    Quelqu'un pourrait-il m'éclairer ?

    Merci à ceux qui pourront m'aider !

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Destruction de m-CPBA par Na2SO3

    Bonsoir,
    L'acide métachloroperoxybenzoïque possède un pont C-O-O-H qui n'est pas très stable et qui peut perdre un atome d'oxygène. Et cet atome d'oxygène peut se fixer sur l'ion sulfite SO32-, qui se transforme en ion sulfate SO42-. On se débarrasse donc d'un excès de MCPBA en ajoutant du sulfite.

    Quant on ajoute une solution de NaHCO3 c'est pour se débarrasser d'un acide HX qui est en phase organique. La réaction de NaHCO3 et de HX produit l'ion X- qui est soluble dans l'eau, et la phase organique est maintenant débarrassée de cet acide superflu.

    HCO3- + HX --> H2O + CO2 + X-

  3. #3
    Vicky57

    Re : Destruction de m-CPBA par Na2SO3

    Bonjour moco, merci pour ta réponse c'est bien plus clair !
    Je tente une explication pour NaCl, je ne sais pas si c'est exact : les molécules d'eau vont solvater les ions Na+ et Cl-, ce qui va facilite la séparation des phases en "libérant" la phase organique. C'est probablement très mal dit

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