Dérivés nitrosés.

[Yesirath]

Bonjour à tous. J'espère que vous allez bien. Je suis bloquée sur un exercice.

1- On nous demande de donner le mécanisme de la formation du dérivé nitrosé issu de la réaction du chlorure de tertio butyle avec le nitrite de n-butyle. Le problème c'est que normalement dans cette réaction il faut un carbanion pour attaquer le N du nitrite de butyle. Voilà qu'avec le chlorure de tertio butyle j'ai un carbocation, comment faire?

2- on mélange l'acetophenone et du nitrile de n-butyle dans un mélange à pH=9 pendant 25 minutes et on acidifie ensuite avec HCl. Il se forme de l'oxime. Quel est le mécanisme ?

3- Est-ce que les dérivés nitrosés aromatique peuvent se dimériser?

Merci
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[HarleyApril]

Bonjour

1- tu es sur qu'il n'y a pas d'autre réactif ?
2- Comme tu l'écris pour la première question,

il faut un carbanion pour attaquer le N du nitrite de butyle

. Les protons du méthyle de l'acétophénone sont labiles ...
Après avoir fait l'attaque, tu obtiendras un composé qui va s'isomériser en oxime, un peu comme dans un équilibre énol/cétone
3- Si tu prépares un nitroso aromatique et qu'il te reste de l'aniline, tu peux observer la formation d'un 'dimère' : composé azoïque

Cordialement