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Réaction E2-Hofmann



  1. #1
    Gaudette

    Réaction E2-Hofmann


    ------

    Bonsoir à tous,

    Dans le numéro C et D. Quelqu'un peut m'expliquer pourquoi le produit majo et mino de la réaction est comme suit. Je croyais qu'un tertbutyl favoriserait le produit minoritaire? Dans les deux cas, il semble que la réponse est inversé.

    Merci!

    Cordialement,

    Seb.

    C et D E2.jpg

    -----

  2. #2
    Kemiste

    Re : Réaction E2-Hofmann

    Bonjour.

    On a deux protons possibles pour l'attaque de la base, le H "en haut" et le H près du CH3. Selon la règle de Zaitsev, lors d'une élimination on obtient l'alcène le plus substitué. Ici, il se produit par attaque du proton près du CH3 et de l'élimination du Cl. C'est bien ce que l'on observe avec NaOCH3. Dans le second cas, tBuOK étant une base très encombrée, stériquement, l'attaque du proton près du CH3 n'est pas favorisée. C'est donc le proton "en haut" qui va être attaqué, car plus accessible. On obtient donc l'alcène le moins substitué.

    Attention, dans le cas b, on obtient l'alcène le moins substitué car c'est le seul produit possible. Pour une élimination, il faut que proton et halogène soient en antiparallèle. Ce n'est pas le cas du proton près du CH3. Dans les cas c et d la configuration est inversée et proton et halogène sont bien en antiparallèle.
    Dernière modification par Kemiste ; 01/10/2019 à 07h58.

  3. #3
    Gaudette

    Re : Réaction E2-Hofmann

    Bonjour Kemiste,

    Super je comprends. Ca reste complexe de transformer toutes molécules cycliques en forme chaise pour déterminer quels substituants sont axiaux et donc eliminables. Est-ce-qu’il y a un raccourcit pour déterminer quel proton serait éliminer ?

    Merci encore une fois! Je l’apprécie beaucoup.

    Cordialement,

    Seb.
    Dernière modification par Gaudette ; 01/10/2019 à 17h58.

  4. #4
    Kemiste

    Re : Réaction E2-Hofmann

    Désolé il n'y a pas trop de raccourci, à part une bonne visualisation dans l'espace. Ce n'est pas donné à tout le monde, moi-même j'ai du mal

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