Cyclisation des oses

[Ortancya]

Bonjour,

J'étudie actuellement la cyclisation des oses et je me posais une question. Lorsque l'on représente un pyranose en conformation chaise et que le groupement CH2OH (stériquement le plus encombrant) se retrouve en position axiale, faut-il basculer la chaise avant de pouvoir écrire l'ose dans la conformation de Haworth (en partant du principe que l'on cherche la conformation la plus stable) ? Parce que cela changerait la position de tous les groupements sur la molécule.

Je vous remercie d'avoir pris le temps de me lire,

Ortancya.
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[HarleyApril]

Bonjour

Dans la représentation de Haworth, on ne voit pas qui est axial ou équatorial. Tous les substituants sont dessinés verticalement.

Cordialement

[Ortancya]

Bonjour,

J'ai pas été très claire dans la formulation de ma question. Lorqu'on passe d'une conformation chaise à une conformation de Haworth, on place les OH, le CH2OH et les H vers le haut ou vers le bas sur les carbones en fonction de leur position sur la chaise. Par exemple, un OH sur C3 en position axiale vers le bas sur la chaise devrait pointer vers le bas sur ma conformation de Haworth. Mais voilà, on m'a appris que le groupement le plus encombrant (CH2OH) devrait se trouver en position équatoriale sur la conformation chaise. Hors ce n'est pas toujours le cas. Donc ma question était, est-ce que je dois basculer la chaise pour avoir mes groupements qui étaient en position axiale en position équatoriale ? Je n'ai pas d'exemple d'un cas où CH2OH serait en position axiale dans mon cours donc je ne sais pas s'il est nécessaire de basculer la chaise avant d'écrire l'ose en conformation de Haworth. Je précise également que dans mon cours nous sommes passés d'une représentation de CRAM à une représentation de Fisher puis la conformation chaise avant de passer en conformation de Haworth (d'où la possibilité d'avoir CH2OH en position axiale en fonction de la molécule de départ).

Je vous remercie de m'avoir lue

[Resartus]

Bonjour,

Dans la modélisation de Haworth, le cycle est toujours représenté plan (en perspective), ce qui ne donne aucune information de conformation.

Si vous voyez une chaise, c'est que vous êtes dans une autre représentation, avec un cycle déformé : c'est celle de Reeves…
Là en effet, on peut choisir la déformation du cycle, pour faire apparaitre le CH2OH en position équatoriale

[A voir en vidéo sur Futura]

[Ortancya]

Merci pour votre réponse je comprends mieux maintenant !

Bonne soirée